Roquefortine C

Roquefortine C
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (3E , 5aS , 10bR , 11aS ) -3-[(lH- imidazol -5-yl)metyliden]-10b-(2-metylbut-3-en-2-yl)-6,10b, 11,11a-tetrahydro- 2H -pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3- b ]indol-1,4(3H , 5aH ) -dion
Identifierare
CAS-nummer	58735-64-1 [ PubChem ] ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL517788;
ChemSpider	10246629 ;
PubChem CID	21608802;
UNII	4VW6U94XFK ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20891816 ;
	InChI InChI=1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27( 17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23 ,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1 Nyckel: SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N ; InChI=1/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27( 17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23 ,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1 Nyckel: SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLBA ;
	LEDER CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@H]3C(=O)N/C(=C/c4cnc[nH]4)/C(=O)N3[C@@H ]1Nc5c2cccc5;
Egenskaper
Kemisk formel	C22H23N5O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	389,5 g/mol
Utseende	Vitt till benvitt fast material
Vattenlöslighet	Löslig i etanol, metanol, DMF eller DMSO
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Roquefortine C är ett mykotoxin som tillhör en klass av naturligt förekommande 2,5-diketopiperaziner som produceras av olika svampar , särskilt arter från släktet Penicillium . Den isolerades först från en stam av Penicillium roqueforti , en art som används kommersiellt som en källa för proteolytiska och lipolytiska enzymer under mognad av blåmögelostarna Roquefort , Danish Blue , Stilton och Gorgonzola .

Roquefortine C är ett cyklodipeptidmykotoxin som härrör från diketopiperazincyklo(Trp-dehydro-His) och är en relativt vanlig svampmetabolit som produceras av ett antal Penicillium -arter. Det anses också vara en av de viktigaste svampföroreningarna i kolsyrade drycker, öl, vin, kött, ost och bröd. Vid höga doser klassificeras roquefortin C som en giftig förening. Även om det är ett potent neurotoxin vid höga doser, vid låga koncentrationer på 0,05 till 1,47 mg/kg som förekommer i inhemska ostar, visade sig det vara "säkert för konsumenten". Mekanismerna bakom dess toxicitet och metabolism har undersökts genom att studera dess interaktion med cytokrom P450- enzymer från däggdjur. Utöver dessa toxiska egenskaper har roquefortin C enligt uppgift bakteriostatisk aktivitet mot grampositiva bakterier , men endast i de organismer som innehåller hemoproteiner .

Roquefortine C innehåller den ovanliga E-dehydrohistidindelen, ett system som vanligtvis genomgår lätt isomerisering under sura, basiska eller fotokemiska förhållanden till isoroquefortine C, den 3,12 dubbelbindande Z-isomeren av roquefortine C.

Isoroquefortine C är dock ingen naturprodukt och binder till skillnad från roquefortin C inte järn. Båda har syntetiserats.

Besläktade föreningar

externa länkar

Roquefortine C på https://www.scbt.com