Quinaldine

Quinaldine
Quinaldine.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-metylkinolin
Andra namn
Kinaldin, α-metylkinolin, chinaldin, khinaldin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.896 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-085-1
UNII
  • InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3  check Y
    Nyckel: SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3
  • Cc1nc2ccccc2cc1
Egenskaper
C10H9N _ _ _ _
Molar massa 143,19 g/mol
Utseende färglös olja
Densitet 1,058 g/cm 3
Smältpunkt −2 °C (28 °F; 271 K)
Kokpunkt 248 °C (478 °F; 521 K)
Olöslig
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H312 , H319
P264 , P270 , P280 , P301 +P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P322 , P330 , P337+P313 , P363 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
2
0
Flampunkt 79 °C (174 °F; 352 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Kinaldin eller 2-metylkinolin är en organisk förening med formeln CH 3 C 9 H 6 N. Det är ett av metylderivaten av den heterocykliska föreningen kinolin . Det är bioaktivt och används vid framställning av olika färgämnen. Det är en färglös olja men kommersiella prover kan verka färgade.

Produktion och reaktioner

Kinaldin utvinns från stenkolstjära . Det kan framställas från anilin och paraldehyd via Skraup-syntes eller från anilin och krotonaldehyd via Doebner-von Miller variation av Skraup-reaktionen .

Hydrogenering av kinaldin ger 2-metyltetrahydrokinolin . Denna reduktion kan utföras enantioselektivt.

Egenskaper

Kinaldin har en kritisk punkt vid 787 K och 4,9 MPa och dess brytningsindex är 1,8116. [ citat behövs ]

Används

Quinaldine används vid tillverkning av läkemedel mot malaria, färgämnen och livsmedelsfärgämnen (t.ex. Quinoline Yellows , pinacyanol ). Det är föregångaren till pH-indikatorn Quinaldine Red .

Kinolingult är ett populärt färgämne som härrör från kinaldin.
Quinaldine Red , ett pH-indikerande färgämne.

Kinaldinsulfat är ett bedövningsmedel som används vid fisktransport. På vissa karibiska öar används det för att underlätta insamling av tropiska fiskar från rev.

  1. ^ a b Gerd Collin; Hartmut Höke. "Kinolin och isokinolin". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_465 .
  2. ^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; Han, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Syntes av optiskt aktiva 1,2,3,4-tetrahydrokinoliner via asymmetrisk hydrering med användning av iridium-diaminkatalysator" . Org. Synth . 92 : 213-226. doi : 10.15227/orgsyn.092.0213 .
  3. ^ Blasiola GC Jr. (1977). "Quinaldine sulfate, en ny anestesiformulering för tropiska marina fiskar". Journal of Fish Biology . 10 (2): 113–119 (7). doi : 10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x .

externa länkar