Progesteronkarboximetyloxim
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | P4-3-CMO; Progesteron 3-karboximetyloxim; Progesteron 3-( O -karboximetyl)oxim; 3-( O-Carboxymethyl-oximino)progesterone; [[(20-Oxopregn-4-en-3-ylidene)amino]oxy]acetic acid |
Administreringsvägar _ |
Via mun |
| Läkemedelsklass | gestagen ; Neurosteroid |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| ECHA InfoCard | 100.164.875 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C23H33NO4 _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 387,520 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Progesteronkarboximetyloxim , eller progesteron 3-( O -karboximetyl)oxim ( P4-3-CMO ), är ett progestin som aldrig marknadsfördes. Det är en oral prodrug av progesteron med förbättrade farmakokinetiska egenskaper. Föreningen utvecklades i ett försök att ta itu med den dåliga orala farmakokinetiken för progesteron, inklusive dess mycket låga biotillgänglighet och korta biologiska halveringstid . Dessa egenskaper hos progesteron tros vara orsakade av dess låga vattenlöslighet och höga metaboliska clearance-hastighet på grund av snabb nedbrytning i tarmarna och levern . Läkemedel med låg vattenlöslighet absorberas inte bra i tarmen eftersom deras upplösning i vatten är begränsad.
P4-3-CMO (som kaliumsaltet ) visade vattenlöslighet som ökade med mer än fyra storleksordningar i förhållande till progesteron (löslighet = 9,44 mol/L respektive 0,0006 mol/L) . Dessutom visade den en in vitro terminal halveringstid i råttlevermikrosomer som var 363 gånger längre än den för progesteron (halveringstid = 795,5 minuter respektive 2,2 minuter) . Som sådan kan P4-3-CMO ha både förbättrad absorption och ökad metabolisk stabilitet i förhållande till progesteron. Emellertid har föreningen inte utvärderats ytterligare eller studerats på människor.
Se även
- Lista över neurosteroider § Hämmande > Syntetiska > Pregnaner
- Lista över gestagenestrar § Oximer av progesteronderivat