Pinolin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
6-metoxi-2,3,4,9-tetrahydro-1H- pyrido [3,4- b ]indol |
|
| Andra namn 6-MeO-THBC; 5-MeO-TLN; Pinolin; 6-metoxi-2,3,4,9-tetrahydro- lH -p-karbolin; 6-metoxi-l,2,3,4-tetrahydro-p-karbolin; 6-metoxi-tetrahydronorharman; 6-metoxi-2,3,4,9-tetrahydro-1H - p-karbolin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.161.873 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C12H14N2O _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 202,257 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 216 till 224 °C (421 till 435 °F; 489 till 497 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pinolin är ett metoxylerat tryptolin (5-metoxitryptolin) som länge hävdats produceras i tallkottkörteln under metabolismen av melatonin , men dess förekomst av tallkottkott är fortfarande kontroversiell. Dess IUPAC-namn är 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahydro-β-karbolin, vanligtvis förkortat som 6-MeO-THBC, och dess vanligare namn är en kombination av "pineal beta-karbolin". Den biologiska aktiviteten hos denna molekyl är av intresse som en potentiell renare av fria radikaler , även känd som en antioxidant , och som en monoaminoxidas A- hämmare.
Bausch & Lomb lämnade in ett patent på en läkemedelsleveransanordning som använder denna molekyl, designad för att behandla olika oftalmiska störningar 2006.
Farmakologi
En av pinolins farmakologiska egenskaper är dess förmåga att främja neurogenes in vitro; även vid spårkoncentrationer.
Aluminiumtoxicitet orsakar en ökning av lipidperoxidation , med de flesta skador som uppstår i hjärnan. En nyligen genomförd genomgång av studier visar att pinolin och melatonin är effektiva för att minska lipidperoxidationen. Studier omfattade både människor och djur. Studiernas resultat stöder att pinolin har antioxidantegenskaper. [ citat behövs ]
Lipopolysackarid produceras av gramnegativa bakterier och stimulerar produktionen av fria radikaler som i sin tur orsakar lipidperoxidation. En nyligen genomförd studie jämförde effektiviteten av melatonin och andra liknande föreningar på lipopolysackarid-inducerad lipidperoxidation. Resultaten visade stöd för pinolins förmåga att minska skador från lipidperoxidation [ citat behövs ] . Pinolin visade sig också vara mer effektivt än vitamin E för att minska lipopolysackaridaktiviteten i näthinnan.
En annan ny studie jämförde antioxidantegenskaperna hos föreningar från tryptofanmetabolismen i tallkottkörteln mot oxidativ skada på lipider och proteiner i synaptosomer . Synaptosomer isolerade från råtthjärnor användes i ett experiment som utvärderade skador genom att mäta malondialdehyd-, 4-hydroxialkenal- och karbonylhalten i proteinerna. Pinolin visade sig vara den mest kraftfulla antioxidanten. Dessa resultat stödjer bevisen för pinolins antioxidantförmågor och potentialen att skydda mot oxidativ skada.