Pinacolborane

Pinacolborane
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan
	Andra namn HBpin
Identifierare
CAS-nummer	25015-63-8;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	2016512;
ECHA InfoCard	100.118.700
EG-nummer	607-485-3;
PubChem CID	6364989;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30422852;
	InChI InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3 Nyckel: LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H13BO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	127,98 g-mol -1
Utseende	färglös vätska
Densitet	0,882 g/cm 3
Kokpunkt	42–43 °C (108–109 °F; 315–316 K) 50 mmHg
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H220 , H225 , H260 , H261 , H315 , H318
Skyddsangivelser	P210 , P223 , P231+P232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353, P305+P3, P305+P3, P305 +P3 , P305 + 32 + P313 , P335 + P334 , P362 , P370+P378 , P377 , P381 , P402+P404 , P403 , P403+P235 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Pinacolborane är boranen med formeln (CH ₃ ) ₄ C ₂ O ₂ BH. Ofta förkortas pinacolborane HBpin. Den har en funktionell borhydridgrupp inkorporerad i en femledad C ₂ O ₂ B-ring. Liksom besläktade boralkoxider är pinakolboran monomer. Det är en färglös vätska. Den har en reaktiv BH funktionell grupp.

Används i organisk syntes

I närvaro av katalysatorer hydroborerar pinakolboran alkener och, mindre snabbt, alkyner.

Pinacolborane påverkar också katalysatorfri hydroborering av aldehyder, ketoner och karboxylsyror.

Pinacolborane används vid borylering , en form av CH-aktivering .

Dehydrering av pinakolboran ger dipinakolatodiboran (B ₂ pin ₂ ):

2 ( _CH3 ) _4C2O2BH_→ ( _CH3 ) _4C2O2B - BO2C2 ( CH3 ₎ 4 ₊_H2_{_} _ _{_}_{_} _ _ _{_} _ _{_}

Besläktade föreningar

Katekolboran

^ "4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan" .
^ Ramachandran, P. Veeraraghavan; Chandra, J. Subash; Ros, Abel; Fernández, Rosario; Lassaletta, José M.; Aggarwal, Varinder K.; Blair, Daniel J. (2017). "Pinacolborane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . s. 1–12. doi : 10.1002/047084289X.rn00574.pub3 . ISBN 9780470842898 .
^ ^a ^b Brown, HC; Zaidlewicz, M. (2001). Organic Syntheses Via Boranes, Vol. 2 . Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Co. ISBN 978-0-9708441-0-1 .
^ Ely, Robert J.; Morken, James P. (2011). "Stereoselektiv nickel-katalyserad 1,4-hydroborering av 1,3-diener" . Organiska synteser . 88 : 342. doi : 10.15227/orgsyn.088.0342 .
^ Stachowiak, Hanna; Kaźmierczak, Joanna; Kuciński, Krzysztof; Hreczycho, Grzegorz (2018). "Katalysatorfri och lösningsmedelsfri hydroborering av aldehyder". Grön kemi . 20 (8): 1738–1742. doi : 10.1039/C8GC00042E . ISSN 1463-9262 .
^ Wang, Weifan; Luo, Man; Yao, Weiwei; Ma, Mengtao; Pullarkat, Sumod A.; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). "Katalysatorfri och lösningsmedelsfri hydroborering av ketoner". New Journal of Chemistry . 43 (27): 10744–10749. doi : 10.1039/C9NJ02722J . ISSN 1144-0546 . S2CID 197130591 .
^ Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). "Enkel reduktion av karboxylsyror till primära alkoholer under katalysatorfria och lösningsmedelsfria förhållanden". Kemisk kommunikation . 55 (10): 1386–1389. doi : 10.1039/C8CC08841A . ISSN 1359-7345 . PMID 30607398 . S2CID 58570916 .
^ Amaike, K.; Loach, RP; Movassaghi, M. (2015). "Direkt C7-funktionalisering av tryptofan. Syntes av metyl ( S )-2-(( tert -butoxikarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2) -yl) -lH -indol-3-yl)propanoat" (PDF) . Organiska synteser . 92 : 373-385. doi : 10.15227/orgsyn.092.0373 . PMC 4733874 . PMID 26839440 .
^ Ishiyama, Tatsuo; Takagi, Jun; Nobuta, Yusuke; Miyaura, Norio (2005). "Iridium-katalyserad CH-borylering av arener och heteroarener: 1-klor-3-jod-5-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bensen och 2-(4) ,4,5,5,-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol". Organiska synteser . 82 : 126. doi : 10.15227/orgsyn.082.0126 . hdl : 2115/56319 .
^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). "Diboron(4)-föreningar: från strukturell nyfikenhet till syntetisk arbetshäst" . Kemiska recensioner . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . PMID 27434758 .

[1] "4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan" .

[2] Ramachandran, P. Veeraraghavan; Chandra, J. Subash; Ros, Abel; Fernández, Rosario; Lassaletta, José M.; Aggarwal, Varinder K.; Blair, Daniel J. (2017). "Pinacolborane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . s. 1–12. doi : 10.1002/047084289X.rn00574.pub3 . ISBN 9780470842898 .

[HCC-3] Brown, HC; Zaidlewicz, M. (2001). Organic Syntheses Via Boranes, Vol. 2 . Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Co. ISBN 978-0-9708441-0-1 .

[4] Ely, Robert J.; Morken, James P. (2011). "Stereoselektiv nickel-katalyserad 1,4-hydroborering av 1,3-diener" . Organiska synteser . 88 : 342. doi : 10.15227/orgsyn.088.0342 .

[5] Stachowiak, Hanna; Kaźmierczak, Joanna; Kuciński, Krzysztof; Hreczycho, Grzegorz (2018). "Katalysatorfri och lösningsmedelsfri hydroborering av aldehyder". Grön kemi . 20 (8): 1738–1742. doi : 10.1039/C8GC00042E . ISSN 1463-9262 .

[6] Wang, Weifan; Luo, Man; Yao, Weiwei; Ma, Mengtao; Pullarkat, Sumod A.; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). "Katalysatorfri och lösningsmedelsfri hydroborering av ketoner". New Journal of Chemistry . 43 (27): 10744–10749. doi : 10.1039/C9NJ02722J . ISSN 1144-0546 . S2CID 197130591 .

[7] Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). "Enkel reduktion av karboxylsyror till primära alkoholer under katalysatorfria och lösningsmedelsfria förhållanden". Kemisk kommunikation . 55 (10): 1386–1389. doi : 10.1039/C8CC08841A . ISSN 1359-7345 . PMID 30607398 . S2CID 58570916 .

[8] Amaike, K.; Loach, RP; Movassaghi, M. (2015). "Direkt C7-funktionalisering av tryptofan. Syntes av metyl ( S )-2-(( tert -butoxikarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2) -yl) -lH -indol-3-yl)propanoat" (PDF) . Organiska synteser . 92 : 373-385. doi : 10.15227/orgsyn.092.0373 . PMC 4733874 . PMID 26839440 .

[9] Ishiyama, Tatsuo; Takagi, Jun; Nobuta, Yusuke; Miyaura, Norio (2005). "Iridium-katalyserad CH-borylering av arener och heteroarener: 1-klor-3-jod-5-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)bensen och 2-(4) ,4,5,5,-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol". Organiska synteser . 82 : 126. doi : 10.15227/orgsyn.082.0126 . hdl : 2115/56319 .

[10] Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem AI; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). "Diboron(4)-föreningar: från strukturell nyfikenhet till syntetisk arbetshäst" . Kemiska recensioner . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . PMID 27434758 .

Namn

Föredraget IUPAC-namn 4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan
Andra namn HBpin
Identifierare
CAS-nummer	25015-63-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	2016512
ECHA InfoCard	100.118.700
EG-nummer	607-485-3
PubChem CID	6364989
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30422852
InChI InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3 Nyckel: LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N
LEDER [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C6H13BO2 _{_} _ _{_} _ _ _{_}
Molar massa	127,98 g-mol ^-1
Utseende	färglös vätska
Densitet	0,882 g/cm ³
Kokpunkt	42–43 °C (108–109 °F; 315–316 K) 50 mmHg
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H220 , H225 , H260 , H261 , H315 , H318
Skyddsangivelser	P210 , P223 , P231+P232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353, P305+P3, P305+P3, P305 +P3 , P305 + 32 + P313 , P335 + P334 , P362 , P370+P378 , P377 , P381 , P402+P404 , P403 , P403+P235 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser