Fenylacetylkarbinol
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
1-hydroxi-l-fenyl-propan-2-on
|
|
| Andra namn 1 -PAC (R)-PAC |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.824 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H10O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 150,177 g-mol -1 |
| Utseende | Gulgrön vätska |
| Densitet | 1,119 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 9–11 °C (48–52 °F; 282–284 K) |
| Kokpunkt | 253 °C (487 °F; 526 K) |
| Olöslig | |
| Löslighet i andra lösningsmedel | Lättlöslig i alkoholer, eter och aromatiska lösningsmedel |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Fenylacetylkarbinol ( PAC ) är en organisk förening som har två enantiomerer , en med R- och en med S-konfiguration. (R)-PAC, som vanligtvis kallas l -PAC , är känd som en prekursor i syntesen av läkemedel såsom efedrin och pseudoefedrin .
Nomenklatur
( R )-PAC eller ( R )-(−)-fenylacetylkarbinol är identisk med l -PAC, med hänvisning till det föråldrade d/l- systemet . ( R )-PAC är den levo-roterande isomeren av fenylacetylkarbinol.
IUPAC-namnet för fenylacetylkarbinol är 1-hydroxi-1-fenylpropan-2-on. Synonymer är 1-hydroxi-1-fenyl-2-propanon och 1-hydroxi-1-fenylaceton.
Produktion
( R )-PAC syntetiseras i stor utsträckning genom fermentering av bensaldehyd och dextros . I denna process odlas kolonier av jäst (i synnerhet stammar som Candida utilis , Torulaspora delbrueckii eller Saccharomyces cerevisiae ) och tillsätts till en buljong av vatten, dextros och enzymet pyruvatdekarboxylas i ett kar. Jästen får växa en stund, varefter bensaldehyden förs in i buljongen. Jästen jäser sedan bensaldehyden till ( R )-PAC. Kokpunkten vid 12mmHg är 124-125C.
Majoriteten av L-PAC genereras i läkemedelsfabriker i Indien , som en mellanliggande prekursor i produktionen av pseudoefedrin.
Det finns även biokemiska reaktioner där enzymer som acetohydroxisyrasyntas I från E. coli kondenserar pyruvat och bensaldehyd till R-PAC. Sådana metoder har mycket högre omvandlingshastigheter i jämförelse med den konventionella jästjäsningen.
- ^ "1-Fenyl-1-hydroxipropan-2-on" .
- ^ B, Rosche; V, Sandford; M, Breuer; B, Hauer; P, Rogers (2001). "Biotransformation av bensaldehyd till (R)-fenylacetylkarbinol av filamentösa svampar eller deras extrakt". Tillämpad mikrobiologi och bioteknik . 57 (3): 309–315. doi : 10.1007/s002530100781 .
- ^ LEKSAWASDI, N. "Kinetik och modellering av enzymatisk process för R-phenylacetylcarbinol (PAC) produktion". University of New South Wales; Sydney, Australien. augusti 2004; s. 8-15. Arkiverad 2006-06-22 på Wayback Machine
- ^ Engel, Stanislav; Vyazmensky, Maria; Berkovich, Dvora; Barak, Ze'ev; Merchuk, Jose; Chipman, David M. (2005). "Kolonnflödesreaktor som använder acetohydroxisyrasyntas I från Escherichia coli som katalysator i kontinuerlig syntes av R-fenylacetylkarbinol". Bioteknik och bioteknik . 89 (6): 733–740. doi : 10.1002/bit.20392 . PMID 15685598 .