Perosamin

Perosamin
Perosamine.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(2S , 3S , 4R , 5R ) -4-amino-2,3,5-trihydroxihexanal
Andra namn
4-amino-4,6-dideoxi- D -mannos
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6 -/m1/s1  ☒ N
    Nyckel: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6 -/m1/s1
    Nyckel: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDBX
  • C[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)N)O
Egenskaper
C6H13NO4 _ _ _ _ _
Molar massa 163,172 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Perosamin (eller GDP-perosamin ) är en mannos -härledd 4-aminodeoxisocker som produceras av vissa bakterier.

Biologisk roll

N -acetyl-perosamin finns i O - antigenet från gramnegativa bakterier såsom Vibrio cholerae O 1, E. coli O 157:H7 och Caulobacter crescentus CB15. Sockret finns också i perimycin , ett antibiotikum som produceras av den grampositiva organismen Streptomyces coelicolor var. aminophilus.

Biosyntes

Dess biosyntes från mannos-1-fosfat följer en väg som liknar den för kolitos , men är annorlunda genom att den är aminerad och inte genomgår 3-OH-deoxygenering eller C-5-epimerisering.

GDP-4-keto-6-deoximannos-4-aminotransferas (GDP-perosaminsyntas)

GDP-perosaminsyntas är ett PLP-beroende enzym som överför ett kväve från glutamat till 4-keto-positionen av GDP-4-keto-6-deoximannos under biosyntesen av GDP-perosamin.