Nitrosoprodenafil

Nitrosoprodenafil
Nitrosoprodenafil.svg
Kliniska data
ATC-kod
  • Ingen
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • 2-[(5-[5-(3,5-dimetylpiperazin-1-sulfonyl)-2-etoxifenyl]-1-metyl-3-propyl-1 H- pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-yl )oxi] -N - metyl- N- nitroso-l,3-tiazol-5-amin
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Kemiska och fysikaliska data
Formel C28H38N8O5S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 630,78 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • CCCc1c2c(c(nc(n2)c3cc(ccc3OCC)S(=O)(=O)N4C[C@H](N[C@H](C4)C)C)Oc5ncc(s5)N(C)N =O)n(nl)C
  • InChI=1S/C27H35N9O5S2/c1-7-9-20-23-24(35(6)32-20)26(41-27-28-13-22(42-27)34(5)33-37) 31-25(30-23)19-12-18(10-11-21(19)40-8-2)43(38,39)36-14-16(3)29-17(4)15- 36/h10-13,16-17,29H,7-9,14-15H2,1-6H3/t16-,17+
  • Nyckel:DTAKXJYYAUWRND-CALCHBBNSA-N

Nitrosoprodenafil är ett syntetiskt designerläkemedel som finns i "växtbaserade" afrodisiakumprodukter , vilket är en ny nitroserad analog av sildenafil (Viagra). Den har en innovativ struktur som fungerar som en prodrug , som bryts ner i kroppen för att frigöra både PDE 5 -hämmaren aildenafil samt fri kväveoxid , som har kraftfulla synergistiska effekter. Denna dubbla verkningsmekanism har aldrig utnyttjats av konventionella läkemedelsföretag på grund av riskerna; vanligtvis är det kontraindicerat att kombinera PDE 5 -hämmare med kväveoxidfrisättare som amylnitrit eftersom det kan orsaka ett snabbt blodtrycksfall som potentiellt kan leda till döden. Nitrosaminer undviks också i allmänhet vid läkemedelsutveckling eftersom de ofta kan vara hepatotoxiska och cancerframkallande, så även om de kombinerade verkningsmekanismerna sannolikt är effektiva, har detta läkemedel också allvarliga risker för toxicitet.

Strax efter att Venhuis et al. publicerade den föreslagna strukturen för nitrosoprodenafil, det bestreds av Demizu et al. som föreslog att strukturen var en azatioprin /aildenafil-hybrid. Denna nyligen föreslagna struktur kallades "mutaprodenafil" på grund av den strukturella likheten med det mutagena azatioprin .

Den slutliga bekräftelsen av azatioprin/aldenafil-hybriden tillhandahölls av Sakamoto et al. som förberedde kristaller för röntgenanalys. Även om Sakamoto et al. stöder namnet 'mutaprodenafil', de föredrar att använda 'nitrosoprodenafil' istället.

Föreslagna strukturer

Se även