Lisofylline

Lisofylline
Kliniska data
Andra namn	1-(5-hydroxihexyl)-3,7-dimetylxantin (HDX)
Identifierare
	IUPAC-namn 1-[(5R ) -5-hydroxihexyl]-3,7-dimetyl-3,7-dihydro-lH - purin-2,6-dion ;
CAS-nummer	100324-81-0 ;
PubChem CID	501254;
ChemSpider	438549 ;
UNII	L1F2Q2X956;
ChEBI	CHEBI:143527;
ChEMBL	ChEMBL1411 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7058709 ;
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C13H20N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	280,328 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2CCCC[C@H](O)C)C)C;
	InChI InChI=1S/C13H20N4O3/c1-9(18)6-4-5-7-17-12(19)10-11(14-8-15(10)2)16(3)13(17)20/ h8-9,18H,4-7H2,1-3H3/t9-/m1/s1 ; Nyckel:NSMXQKNUPPXBRG-SECBINFHSA-N ;
	(vad är detta?)

Lisofylline (LSF) är en syntetisk liten molekyl med nya antiinflammatoriska egenskaper . LSF kan effektivt förebygga typ 1-diabetes i prekliniska modeller och förbättrar funktionen och livskraften hos isolerade eller transplanterade pankreasöar . Det är en metabolit av pentoxifyllin .

Likaså förbättrar LSF cellulär mitokondriell funktion och blockerar interleukin-12 (IL-12)-signalering och STAT-4- aktivering i målceller och vävnader. Aktivering av IL-12 och STAT-4 är viktiga vägar kopplade till inflammation och autoimmun skada på insulinproducerande celler. Därför kan LSF och relaterade analoger tillhandahålla ett nytt terapeutiskt tillvägagångssätt för att förebygga eller vända typ 1-diabetes . LSF minskar också direkt glukosinducerade förändringar i mänskliga njurceller, vilket tyder på att LSF och analoger har potential att behandla komplikationerna i samband med diabetes.

Syntes

R - enantiomeren av pentoxifyllinanalogen i vilken ketonen har reducerats till en alkohol visar ökad aktivitet som en hämmare av acetyl CoA jämfört med moderläkemedlet.

Lisofyllinsyntes: US-patent 5 567 704 NB

För analoger se:

Vidare läsning

DE 3942872 , Aretz, Werner; Furrer, Harald & Gebert, Ulrich et al., "Verfahren zur enantioselektiven Darstellung von (ω-1)-Hydroxyalkylxanthinen [Metod för enantioselektiv framställning av (ω-1)-hydroxialkylxanthiner]", publicerad 1991-06-27, tilldelad Hoechst AG
US 5310666 , Aretz, Werner; Furrer, Harald & Gebert, Ulrich et al., "Process för enantioselektiv beredning av (β-1)-hydroxialkylxantiner genom reduktion med Rhodotorula rubra ", publicerad 1994-05-10, tilldelad Hoechst AG
WO 9531450 , Klein, J. Peter; Leigh, Alistair J. & Michnick, John et al., "Asymmetric synthesis of chiral secondary alcohols", publicerad 1995-11-23, tilldelad Cell Therapeutics Inc.

externa länkar