Oxindol

Oxindol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,3-dihydro-2H - indol-2-on
Identifierare
CAS-nummer	59-48-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	114692
ChEBI	CHEBI:31697 ;
ChEMBL	ChEMBL40823 ;
ChemSpider	284794 ;
ECHA InfoCard	100 000 390
EG-nummer	200-429-5;
Gmelin Referens	637057
KEGG	C12312 ;
Maska	Oxindol
PubChem CID	321710;
RTECS-nummer	NM2080500;
UNII	0S9338U62H ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80870389 ;
	InChI InChI=1S/C8H7NO/c10-8-5-6-3-1-2-4-7(6)9-8/h1-4H,5H2,(H,9,10) Nyckel: JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER c1ccc2c(cl)CC(=O)N2;
Egenskaper
Kemisk formel	C 8 H 7 N O
Molar massa	133,150 g·mol -1
Utseende	blekgult fast ämne
Smältpunkt	128 °C (262 °F; 401 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Oxindol ( 2-indolone ) är en aromatisk heterocyklisk organisk förening med formeln C6H4CHC(O)NH. Den har en bicyklisk struktur, bestående av en sexledad bensenring smält till en femledad kväveinnehållande ring. Oxindol är en modifierad indolin med en substituerad karbonyl i den andra positionen av den 5-ledade indolinringen. Klassificerad som en cyklisk amid är den ett blekgult fast ämne.

Bildning och reaktioner

Oxindol härrör i naturen från tryptofan , bildad av tarmbakterier ("normal flora"). Det metaboliseras normalt och avgiftas från kroppen av levern. I överskott kan det orsaka sedering, muskelsvaghet, hypotoni och koma. Patienter med hepatisk encefalopati har rapporterats ha förhöjda serumoxindolnivåer.

Behandling med fosforpentasulfid ger tionen .

Oxindoler

Rhynchophylline , en naturligt förekommande oxindol, är ett läkemedel som används som en NMDA-antagonist och en kalciumkanalblockerare .

Utöver moderföreningen inkluderar oxindoler många föreningar. Ett exempel är 3-metyloxindol.