Nitrapyrin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-klor-6-(triklormetyl)pyridin |
|
| Andra namn N-server, 2,2,2,6-tetraklor-2-pikolin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.016.076 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H3Cl4N _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 230,907 |
| Utseende | färglöst/vitt kristallint fast ämne |
| Odör | Ljuv |
| Smältpunkt | 63°C; 145°F; 336 K |
| olöslig | |
| Ångtryck | 0,003 mmHg (22,8°C) |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
explosiv |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 15 mg/m 3 (totalt) TWA 5 mg/m 3 (resp.) |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 10 mg/m 3 (totalt) ST 20 mg/m 3 (totalt) TWA 5 mg/m 3 (resp.) |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
ND |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Nitrapyrin är en organisk förening med formeln ClC 5 H 3 NCCl 3 , och beskrivs som ett vitt kristallint fast ämne med en söt lukt. Det används som en nitrifikationshämmare och baktericid, som appliceras på jordar för odling av jordbruksgrödor sedan 1974. Nitrapyrin lades ut för granskning av EPA och bedömdes som säkert att använda 2005. Nitrapyrin är en effektiv nitrifikationshämmare för bakterien Nitrosomonas och har visat sig drastiskt minska mängden N 2 O-utsläpp från marken.
Syntes
Nitrapyrin produceras vanligtvis genom fotoklorering av 2-metylpyridin :
- CH3 - C5H4N + 4Cl2 → CCl3 - ClC5H3N + 4 HCl _ _ _
Fungera
Nitrapyrin påverkar ammoniakmonooxygenasvägen (AMO) , vilket är viktigt för NH3- oxidation vid nitrifikation; det fungerar också som en hämmare av ureasenzymet i den nitrifierande bakterien Nitrosomonas, vilket förhindrar hydrolytisk verkan på urea . Det appliceras på markområdet och hämmar nitrifikation i 8–10 veckor. Ureashämning förhindrar specifikt följande reaktion:
( NH2 ) 2CO + H2O → CO2 + 2NH3
Utan denna förmåga kan Nitrosomonas inte producera nitrit, vilket hämmar nitrifikation:
2NH4 + + 3O2 → 2NO2 - + 2 H2O + 4H +
Nedbrytning/nedbrytning
Nitrapyrin sönderfaller både i jord och i växter. Själva föreningen tenderar inte att kvarstå i naturen. Den primära nedbrytningen är hydrolysen av den funktionella triklormetylgruppen, vilket främst resulterar i 6-klor-pikolinsyra som är den enda detekterade resten i växternas metabolism.
Effekter inom jordbruket
I en jordbruksmiljö ses nitrapyrin öka kväveretentionen och minska kväveläckaget i rotzonen. Nitrapyrin har också effekten av att öka skörden och minska utsläppen av N 2 O-gas. Nitrapyrin är inte den enda produkten som appliceras på jordar för odling av grödor, i kombination med urea och kompost, ökade vetebiomassan med 33 % och den totala avkastningen ökade med 23 %. Totala N 2 O-utsläpp minskade med 66-75 % jämfört med experiment med endast urea, vilket tyder på att nitrapyrin påverkar förmågan hos ammoniakoxiderande bakterier att delta i nitrifikation och producera N 2 O-gas.
- ^ a b c d e f g h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0136" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
- ^ "2-KLOR-6-(TRIKLOROMETYL) PYRIDINE (NITRAPYRIN) | Arbetssäkerhets- och hälsoförvaltningen" . www.osha.gov . Hämtad 2022-04-24 .
- ^ a b Kiiski, Harri; Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2016-03-21), "Fertilizers, 2. Types" , i Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (red.), Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Tyskland: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, s. 1–53, doi : 10.1002/14356007.n10_n01.pub2 , ISBN 978-3-527-30673-2 , hämtad 2022-04-24
- ^ "Röda fakta - Nitrapyrin - US EPA" (PDF) . maj 2005 . Hämtad 23 april 2005 .
- ^ Powell, Steven J.; Prosser, James I. (1986). "Hämning av ammoniumoxidation av nitrapyrin i jord och flytande kultur" . Tillämpad och miljömikrobiologi . 52 (4): 782–787. Bibcode : 1986ApEnM..52..782P . doi : 10.1128/aem.52.4.782-787.1986 . PMC 239114 . PMID 16347171 .
- ^ Subbarao, GV; Nakahara, K.; Hurtado, MP; Ono, H.; Moreta, DE; Salcedo, AF; Yoshihashi, AT; Ishikawa, T.; Ishitani, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M. (13 oktober 2009). "Bevis för biologisk nitrifikationsinhibering i Brachiaria -betesmarker" . Proceedings of the National Academy of Sciences . 106 (41): 17302–17307. Bibcode : 2009PNAS..10617302S . doi : 10.1073/pnas.0903694106 . ISSN 0027-8424 . PMC 2752401 . PMID 19805171 .
- ^ Zhou, Xue; Wang, Shuwei; Ma, Shutan; Zheng, Xinkun; Wang, Zhiyuan; Lu, Chunhui (december 2020). "Effekter av vanligt använda nitrifikationshämmare - dicyandiamid (DCD), 3,4-dimetylpyrazolfosfat (DMPP) och nitrapyrin - på markens kvävedynamik och nitrifierare i tre typiska risjordar. " Geoderma . 380 : 114637. Bibcode : 2020Geode.380k4637Z . doi : 10.1016/j.geoderma.2020.114637 . ISSN 0016-7061 . S2CID 225028220 .
- ^ Z. Amtul, Atta-ur-Rahman, RA Siddiqui, MI Choudhary; "Chemistry and Mechanism of Urease Inhibition" Curr Med Chem. 2002 jul;9(14):1323-48.
- ^ ME Trenkel långsam- och kontrollerad-frisättning och stabiliserande gödningsmedel ett alternativ för att förbättra näringsämnesanvändningseffektiviteten i jordbruk, 2nd ed.; IFA: Paris, 2010 ISBN 978-2-9523139-7-1
- ^ a b JHG Slangen, P. Kerkhoff; Nitrifikationshämmare i jordbruk och trädgårdsodling: En litteraturöversikt
- ^ John H. Montgomery Agrochemicals Desk Referens 2nd ed.; Boca Raton: CRC Press, 1997 ISBN 1-56670-167-8
- ^ a b Wolt, Jeffrey D. (maj 2004). "En meta-utvärdering av nitrapyrins agronomiska och miljömässiga effektivitet med tonvikt på majsproduktion i Mellanvästern USA. " Näringskretslopp i agrokosystem . 69 (1): 23–41. doi : 10.1023/B:FRES.0000025287.52565.99 . ISSN 1385-1314 . S2CID 207636682 .
- ^ a b c Dawar, Khadim; Khan, Aamir; Sardar, Kamil; Fahad, Shah; Saud, Shah; Datta, Rahul; danska, Subhan (februari 2021). "Effekter av nitrifikationshämmaren nitrapyrin och kompostmaterial på N2O-utsläpp och gödningsmedelseffektivitet med hjälp av 15N-spårningstekniker" . Vetenskap om den totala miljön . 757 : 143739. Bibcode : 2021ScTEn.757n3739D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.143739 . ISSN 0048-9697 . PMID 33229088 . S2CID 227158677 .