Nikotinonitril

Nikotinonitril
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Pyridin-3-karbonitril
Identifierare
CAS-nummer	100-54-9;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:86556;
ChEMBL	ChEMBL3181972;
ChemSpider	78;
ECHA InfoCard	100.002.603
EG-nummer	202-863-0;
PubChem CID	79;
UNII	X64V0K6260;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1026665 ;
	InChI InChI=1S/C6H4N2/c7-4-6-2-1-3-8-5-6/h1-3,5H Nyckel: GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC(=CN=C1)C#N;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H4N2 _ _ _ _ _
Molar massa	104,112 g-mol -1
Densitet	1,1590
Smältpunkt	51 °C (124 °F; 324 K)
Kokpunkt	206,9 °C (404,4 °F; 480,0 K)
Ångtryck	0,296 mm Hg
Strukturera
Kristallstruktur	Monoklinisk
Rymdgrupp	P21 /c (nr 14 )
Gitterkonstant	a = 3,808 Å, b = 13,120 Å, c = 10,591 Å α = 90°, β = 97,97°, y = 90°
Gittervolym ( V )	524
Formelenheter ( Z )	4
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302 , H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338, P312 , P321 , P332+ P330 , P330 , P31 , P330 , P330, 2 , P403 + P233 , P405 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Nikotinonitril eller 3-cyanopyridin är en organisk förening med formeln NCC ₅ H ₄ N. Molekylen består av en pyridinring med en nitrilgrupp fäst i 3-positionen. En färglös fast substans, den produceras genom ammoxidation av 3-metylpyridin :

H ₃ CC ₅ H ₄ N + NH ₃ + 1,5 O ₂ → NCC ₅ H ₄ N + 3 H ₂ O

Nikotinonitril är en föregångare till vitamin niacin .

Nitrilas -katalyserad hydrolys av 3-cyanopyridin med hjälp av immobiliserade Rhodococcus rhodochrous J1-stammar leder i kvantitativt utbyte till nikotinamid (vitamin B ₃ ). Enzymet möjliggör en mer selektiv syntes eftersom ytterligare hydrolys av amiden till nikotinsyra undviks.

Oxidation av 3-cyanopyridin med väteperoxid ger 3-cyanopyridin-N-oxid, som hydrolyserar till nikotinsyra-N-oxid , en prekursor till läkemedel.