3-metylpyridin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-metylpyridin |
|
| Andra namn 3-Pikolin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1366 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.307 |
| EG-nummer |
|
| 2450 | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2313 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H7N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 93,13 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 0,957 g/ml |
| Smältpunkt | −19 °C (−2 °F; 254 K) |
| Kokpunkt | 144 °C (291 °F; 417 K) |
| Blandbar | |
| -59,8·10 -6 cm3 / mol | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H226 , H302 , H311 , H314 , H315 , H319 , H331 , H332 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312, P301 +P330+P331 , P331, P331, P332+, P332+ , P332 + 53, P304 + P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P370 , P372 + P372 + P374 + 03 + P235 , P405 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
3-Metylpyridin eller 3-pikolin , är en organisk förening med formeln 3-CH 3 C 5 H 4 N. Det är en av tre positionsisomerer av metylpyridin , vars strukturer varierar beroende på var metylgruppen är fäst runt pyridinringen . Denna färglösa vätska är en föregångare till pyridinderivat som har tillämpningar inom läkemedels- och jordbruksindustrin. Liksom pyridin är 3-metylpyridin en färglös vätska med stark lukt och klassificeras som en svag bas .
Syntes
3-Methylpyridine produceras industriellt genom reaktion mellan akrolein och ammoniak . Dessa ingredienser kombineras som gaser som strömmar över en oxidbaserad heterogen katalysator . Reaktionen är flerstegs, som kulminerar i cyklisering.
- 2 CH 2 CHCHO + NH 3 → CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O
Denna process ger också avsevärda mängder pyridin, som uppstår genom demetylering av 3-metylpyridinen. En väg som ger bättre kontroll över produkten börjar med akrolein , propionaldehyd och ammoniak :
- CH 2 CHCHO + CH 3 CH 2 CHO + NH 3 → 3-CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O + H 2
Det kan också erhållas som en biprodukt av pyridinsyntes från acetaldehyd , formaldehyd och ammoniak via Chichibabin pyridinsyntes . Ungefär 9 000 000 kg producerades över hela världen 1989. Det har också framställts genom dehydrering av 3-metylpiperidin, härrörande från hydrering av 2-metylglutaronitril .
Används
3-Pikolin är en användbar prekursor till jordbrukskemikalier, såsom klorpyrifos . Klorpyrifos framställs av 3,5,6-triklor-2-pyridinol, som genereras från 3-pikolin med hjälp av cyanopyridin. Denna omvandling involverar ammoxidation av 3-metylpyridin:
- CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → NCC5H4N + 3 H2O _ _ _ _ _ _ _ _
3-Cyanopyridin är också en föregångare till 3-pyridinkarboxamid , som är en föregångare till pyridinkarbaldehyder:
- 3-NCC5H3N + [ H] + katalysator → 3-HC ( O ) C5H4N
Pyridinkarbaldehyder används för att göra motgift mot förgiftning av organofosfatacetylkolinesterashämmare.
Miljöbeteende
Pyridinderivat (inklusive 3-metylpyridin) är miljöföroreningar, vanligtvis förknippade med bearbetning av fossila bränslen, såsom oljeskiffer eller kol. De finns också i de lösliga fraktionerna av råoljeutsläpp. De har också upptäckts på äldre träbehandlingsplatser. Den höga vattenlösligheten av 3-metylpyridin ökar risken för föreningen att förorena vattenkällor. 3-metylpyridin är biologiskt nedbrytbart, även om det bryts ned långsammare och förångas lättare från vattenprover än antingen 2-metyl- eller 4-metyl-pyridin.,
3-Methylpyridine är den huvudsakliga prekursorn till niacin , en av B-vitaminerna . Cirka 10 000 ton niacin produceras årligen över hela världen.
Se även
Giftighet
Liksom de flesta alkylpyridiner är LD50 för 2-metylpyridin blygsam och är 400 mg/kg (oral, råtta).