Isetionater

Isetionater är estrar av långkedjiga alifatiska karboxylsyror (C ₈ – C ₁₈ ) med isetionsyra (2-hydroxietansulfonsyra) eller salter därav, såsom ammoniumisetionat eller natriumisetionat. De kallas också för acylisetionater eller acyloxietansulfonater.

Liksom tauriderna är isetionater en klass av särskilt milda anjoniska ytaktiva ämnen som, till skillnad från vanliga tvålar , behåller sina tvättaktiva egenskaper även i hårt vatten. Isetionater erhålls i industriell skala som reagerar blandningar av karboxylsyror med salter av isetionsyra under sur katalys t.ex. med metansulfonsyra . Blandningarna av karboxylsyror erhålls från hydrolys av animaliska fetter ( talg ) eller vegetabiliska oljor, helst kokosolja , men även palmolja , sojabönolja eller ricinolja .

Isetionater är fasta ämnen som ofta blandas med fettsyror (upp till 30 viktprocent) för att sänka deras fryspunkt. Trots sin låga vattenlöslighet (100 ppm vid 25 °C) har det billigare natriumkokoylisetionatet funnits mer utbrett än dess väl vattenlösliga ammoniumsalt (> 25 viktprocent vid 25 °C). föreslås bildning av blandningar med amfotera ytaktiva ämnen (såsom kokamidopropylbetain) . Från sådana blandningar är det möjligt att framställa flytande, klara och transparenta vattenhaltiga koncentrat som är flytande vid rumstemperatur.

Isetionater kännetecknas av utmärkt hudkompatibilitet, utmärkt skumbildning (även i hårt vatten), goda rengörande egenskaper och en behaglig hudkänsla. De är giftfria och lätt biologiskt nedbrytbara. ^{Men som lotioner} i motsats till tauriderna är de inte långtidsstabila utanför ett pH-intervall på 5 till 8. Isetionater används i fasta tvålar (så kallade syndetbars) och i andra personliga vårdprodukter , tvätt- och duschgeler, schampon, flytande tvålar , rakkrämer och andra kosmetiska och dermatologiska preparat.

Lista

namn	formel	n	Mol Wt	CASNr	EG-nummer	UNII	PubChem CID	LEDER
Natriumbutylisetionat	C6H11NaO5S	0	218,199	61789-32-0	263-052-5		CID 123134487 från PubChem	CCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Natriumkapryloylisetionat	C10H19NaO5S	2	274,307	38207-61-3		AR33Z8R7V7	CID 71587139 från PubChem	CCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Natriumkaproylisetionat	C12H23NaO5S	3	302,361	29454-06-6	249-638-3	7K2K7966IN	CID 73555691 från PubChem	CCCCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Natriumlauroylisetionat	C14H27NaO5S	4	330,415	7381-01-3	230-949-8	M590021Z02	CID 23668826 från PubChem	CCCCCCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Natriumpalmitoylisetionat	C18H35NaO5S	6	386,523	36915-65-8	253-273-5	O4087ZSO8U	CID 23688965 från PubChem	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]

^ M. Friedman, kapitel 5: Kemi, formulering och prestanda av Syndet och Combostänger . In, Spitz, L. (red), SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals, and Personal Care Products, AOCS Press, Champaign, IL, 2004 och EP patent 0725812, Timothy John Cassady, Richard P. Crews, Norman Milstein, "Verfahren zur Herstellung von Salzen und Estern der Isethionsäure", utgiven 1996-08-14, tilldelad Henkel Corp.
^ EP-patent 0585071 , James F. Day, Wolf-Dieter Mueller, Rainer HR Muth, "Verfahren zur Herstellung von Acylisethionaten", utfärdat 1996-07-24, tilldelad Hoechst Celanese Corp.
^ EP-patent 2033624 , Matthias Loeffler, "Wässrige Konzentrate aus Isethionat, Taurat und Betain", utfärdat 2009-03-11, tilldelat Clariant International Ltd.

Litteratur

Wilfried Umbach (Hrsg.), Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. u. erw. Auflage (27 juli 2012), ISBN 978-3-527-30996-2

[1] M. Friedman, kapitel 5: Kemi, formulering och prestanda av Syndet och Combostänger . In, Spitz, L. (red), SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals, and Personal Care Products, AOCS Press, Champaign, IL, 2004 och EP patent 0725812, Timothy John Cassady, Richard P. Crews, Norman Milstein, "Verfahren zur Herstellung von Salzen und Estern der Isethionsäure", utgiven 1996-08-14, tilldelad Henkel Corp.

[2] EP-patent 0585071 , James F. Day, Wolf-Dieter Mueller, Rainer HR Muth, "Verfahren zur Herstellung von Acylisethionaten", utfärdat 1996-07-24, tilldelad Hoechst Celanese Corp.

[3] EP-patent 2033624 , Matthias Loeffler, "Wässrige Konzentrate aus Isethionat, Taurat und Betain", utfärdat 2009-03-11, tilldelat Clariant International Ltd.