N- metylformamid

N- metylformamid

Namn
Föredraget IUPAC-namn N- metylformamid
Andra namn Metylformid NMF N -metylmetanamid
Identifierare
CAS-nummer	123-39-7   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	1098352
ChEBI	CHEBI:7438   N
ChEMBL	ChEMBL9240   Y
ChemSpider	28994   Y
ECHA InfoCard	100.004.205
EG-nummer	204-624-6
KEGG	C11489   Y
Maska	metylformamid
PubChem CID	31254
RTECS-nummer	LQ3000000
UNII	XPE4G7Y986   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0025608
InChI InChI=1S/C2H5NO/c1-3-2-4/h2H,1H3,(H,3,4)   Y Nyckel: ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N   Y
LEDER CNC=O
Egenskaper
Kemisk formel	C2H5NO _ _ _ _ _
Molar massa	59,068 g-mol -1
Utseende	Färglös vätska
Odör	fiskig, ammoniakhaltig
Densitet	1,011 g ml -1
Smältpunkt	−4 °C (25 °F; 269 K)
Kokpunkt	182,6°C; 360,6 °F; 455,7 K
Vattenlöslighet	Blandbar
Brytningsindex ( n D )	1,432
Termokemi
Värmekapacitet ( C )	125,2 JK −1 mol −1
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H312 , H360
Skyddsangivelser	P280 , P308+P313
Flampunkt	111 °C (232 °F; 384 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	4 g kg −1 (oral, råtta)
Besläktade föreningar
Besläktade alkanamider	Dimetylformamid dimetylacetamid formamid
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

N -metylformamid (NMF) är en färglös, nästan luktfri, organisk förening och sekundär amid med molekylformel CH ₃ NHCHO, som är en vätska vid rumstemperatur. NMF används huvudsakligen som reagens i olika organiska synteser med begränsade tillämpningar som ett högpolärt lösningsmedel .

NMF är nära besläktat med andra formamider, särskilt formamid och dimetylformamid (DMF). Industriell användning och produktion av NMF är emellertid mycket mindre än för någon av dessa andra formamider. DMF gynnas framför NMF som lösningsmedel på grund av dess större stabilitet. Årlig produktion av NMF kan antas vara betydligt mindre än produktionen av antingen formamid (100 000 ton) eller DMF (500 000 ton).

Struktur och egenskaper

beskrivs var och en av de två rotamererna av NMF av två huvudsakliga resonansstrukturer :

Denna beskrivning belyser den partiella dubbelbindningen som finns mellan karbonylkolet och kvävet, vilket ger upphov till en hög rotationsbarriär . Således kan molekylen inte rotera fritt runt sin huvudaxel och ( E ) -konfigurationen är att föredra på grund av sterisk repulsion av de större substituenterna.

Denna molekyl har preliminärt identifierats i det interstellära rymden av radioteleskopet ALMA . Det kan ha bildats på dammkorn. Detta kan visa sig vara en nyckelmolekyl för interstellär pre-biotisk kemi på grund av dess peptidbindning .

Förberedelse

NMF framställs vanligtvis genom att låta metylamin reagera med metylformiat :

CH3NH2 + _HCOOCH3 → _CH3NHCHO + _{CH3OH _} _ _{_} _

Ett mindre vanligt alternativ till denna process är transamidering som involverar formamid :

HCONH2 + _CH3NH2 → _CH3NHCHO + _{NH3 _} _ _{_}

Används

NMF är ett specialiserat lösningsmedel i oljeraffinaderier. Det är en prekursor i specialiserade amideringsreaktioner där formamid inte skulle vara lämpligt. Dessa reaktioner kan i allmänhet kategoriseras med följande ekvation:

R-Lg + CH3NHCHO _→ R-NCH3CHO ₊ H-Lg (där Lg är en lämnande grupp ).

Formothion är en insekticid framställd av N-metylformamid.

Laboratorieanvändningar

NMF är prekursorn till metylisocyanid , en ligand inom koordinationskemi . NMF används som lösningsmedel i aluminiumelektrolytiska kondensatorer.