E – Z notation
E - Z- konfiguration , eller E - Z -konventionen , är den IUPAC föredragna metoden för att beskriva den absoluta stereokemin av dubbelbindningar i organisk kemi . Det är en förlängning av cis - transisomernotation (som endast beskriver relativ stereokemi ) som kan användas för att beskriva dubbelbindningar med två, tre eller fyra substituenter .
Efter Cahn-Ingold-Prelog-prioritetsreglerna (CIP-regler) tilldelas varje substituent på en dubbelbindning en prioritet, sedan jämförs positionerna för den högsta av de två substituenterna på varje kol med varandra. Om de två grupperna med högre prioritet är på motsatta sidor av dubbelbindningen ( trans till varandra), tilldelas bindningen konfigurationen E (från entgegen , tyska: [ɛntˈɡeːɡən] , det tyska ordet för "motsatt"). Om de två grupperna med högre prioritet är på samma sida av dubbelbindningen ( cis till varandra), tilldelas bindningen konfigurationen Z (från zusammen , tyska: [tsuˈzamən] , det tyska ordet för "tillsammans").
|
|
|
| ( E )-But-2-en | ( Z )-But-2-en |
Bokstäverna E och Z är konventionellt tryckta med kursiv typ , inom parentes , och separerade från resten av namnet med ett bindestreck . De skrivs alltid ut som stora versaler (inte med gemener eller små versaler ), men utgör inte den första bokstaven i namnet för engelska versaler (som i exemplet ovan).
Ett annat exempel: CIP-reglerna ger en högre prioritet till brom än till klor och en högre prioritet till klor än till väte, därav följande (möjligen kontraintuitiva) nomenklatur.
-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
|
-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
|
|
| ( E )-l-brom-l,2-dikloreten | ( Z )-l-brom-l,2-dikloreten |
För organiska molekyler med flera dubbelbindningar är det ibland nödvändigt att ange alkenplatsen för varje E- eller Z -symbol. Till exempel är det kemiska namnet på alitretinoin (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-dimetyl-9-(2,6,6-trimetyl-1-cyklohexenyl)nona-2,4, 6,8-tetraensyra, vilket indikerar att alkenerna som börjar vid positionerna 2, 4 och 8 är E medan den som börjar vid position 6 är Z .
Se även
- Panico R, Powell WH, Richer JC, red. (1993). "Rekommendation 7.1.2" . En guide till IUPAC-nomenklaturen för organiska föreningar . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2 .