Myriocin

Myriocin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn ( 2S ,3R , 4R , 6E ) -2-amino-3,4-dihydroxi-2-(hydroximetyl)ikos-6-ensyra
	Andra namn Antibiotikum ISP-1; Thermozymocidin
Identifierare
CAS-nummer	35891-70-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
Beilstein referens	5113331
ChEBI	CHEBI:582124 ;
ChEMBL	ChEMBL55076 ;
ChemSpider	4942874 ( 2S , 3R , 4R , 6E ) ; 11654743 (6 E ) ; 266093 () ; 21467337 (3 S ,4 S ,6 E ) ;
ECHA InfoCard	100.164.620
IUPHAR/BPS	6664;
KEGG	C19914 ;
PubChem CID	6438394 (6 E ) ; 301119 () ;
RTECS-nummer	JX3890000;
UNII	YRM4E8R9ST ;
FN-nummer	2811
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9046360 ;
	InChI InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21( 22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28) Nyckel: ZZIKIHCNFWXKDY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21( 22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/ b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1; InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21( 22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/ b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1 Nyckel: ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N ;
	LEDER CCCCCCC(=O)CCCCCC=CCC(O)C(O)C(N)(CO)C(O)=O; O=C(O)[C@@](N)([C@@H](O)[C@H](O)C/C=C/CCCCCCC(=O)CCCCCC)CO;
Egenskaper
Kemisk formel	C21H39NO6 _ _ _ _ _
Molar massa	401,54 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Myriocin , även känt som antibiotikum ISP-1 och thermozymocidin , är en icke-proteinogen aminosyra som härrör från vissa termofila svampar.

Myriocin är en mycket potent hämmare av serinpalmitoyltransferas , det första steget i sfingosinbiosyntesen . På grund av denna egenskap används den i biokemisk forskning som ett verktyg för att tömma celler på sfingolipider .

Myriocin visades hämma proliferationen av en IL-2 -beroende cytotoxisk T-cellinje från mus . ^{[ citat behövs ]}

Myriocin har immunsuppressiv aktivitet. Det rapporteras vara 10 till 100 gånger mer potent än ciklosporin . ^{[ citat behövs ]}

Multipel sklerosläkemedlet fingolimod härleddes från myriocin genom att använda struktur-aktivitetssambandsstudier för att bestämma de delar av molekylen som är viktiga för dess aktivitet . ^{[ citat behövs ]}

Namn

Föredraget IUPAC-namn ( 2S ,3R , 4R , 6E ) -2-amino-3,4-dihydroxi-2-(hydroximetyl)ikos-6-ensyra
Andra namn Antibiotikum ISP-1; Thermozymocidin
Identifierare
CAS-nummer	35891-70-4 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
Beilstein referens	5113331
ChEBI	CHEBI:582124 ^Y
ChEMBL	ChEMBL55076 ^Y
ChemSpider	4942874 ( 2S , 3R , 4R , 6E ) ^Y 11654743 (6 E ) ^Y 266093 () ^Y 21467337 (3 S ,4 S ,6 E ) ^Y
ECHA InfoCard	100.164.620
IUPHAR/BPS	6664
KEGG	C19914 ^N
PubChem CID	6438394 (6 E ) 301119 ()
RTECS-nummer	JX3890000
UNII	YRM4E8R9ST ^Y
FN-nummer	2811
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9046360
InChI InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21( 22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28) ^N Nyckel: ZZIKIHCNFWXKDY-UHFFFAOYSA-N ^N InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21( 22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/ b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1 InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21( 22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/ b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1 Nyckel: ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
LEDER CCCCCCC(=O)CCCCCC=CCC(O)C(O)C(N)(CO)C(O)=O O=C(O)[C@@](N)([C@@H](O)[C@H](O)C/C=C/CCCCCCC(=O)CCCCCC)CO
Egenskaper
Kemisk formel	C21H39NO6 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	401,54 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser