Muramyldipeptid

Muramyldipeptid

Namn
IUPAC-namn (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,5S)-3-acetamido-2,5-dihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-4-yl] oxipropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentansyra
Andra namn Acetylmuramyl-Alanyl-Isoglutamin
Identifierare
CAS-nummer	53678-77-6   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	9794910   Y
ECHA InfoCard	100.053.343
IUPHAR/BPS	5024
Maska	Muramyl+dipeptid
PubChem CID	11620162
UNII	2U7S2HVO96   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90897421
InChI InChI=1S/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13( 22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2, 1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11 +,13+,14+,15+,19?/m0/s1   Y Nyckel: BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N   Y InChI=1/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13( 22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2, 1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11 +,13+,14+,15+,19a/mO/s1 Nyckel: BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFBN
LEDER O=C(N)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O) [C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C)C)CCC(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C19H32N4O 11 _ _ _ _ _ _
Molar massa	492.47758
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Muramyldipeptid är en beståndsdel av både grampositiva och gramnegativa bakterier som består av N-acetylmuraminsyra kopplad genom sin mjölksyradel till N-terminalen av en L - alanin D - isoglutamindipeptid .

Det kan kännas igen av immunsystemet som ett patogenassocierat molekylärt mönster och aktivera NALP3- inflammasomen som i sin tur leder till cytokinaktivering, speciellt IL-1α och IL-1β .

Se även

• Dipeptid
• Mifamurtide , en syntetisk analog för behandling av osteosarkom