Metylencyklopropan

Metylencyklopropan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Metylidencyklopropan
Identifierare
CAS-nummer	6142-73-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	72487;
ECHA InfoCard	100.025.584
PubChem CID	80245;
UNII	NC8LG5TD4N ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20210361 ;
	InChI InChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Nyckel: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2 Nyckel: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYAB ;
	LEDER C=C1CC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C4H6 _ _ _
Molar massa	54,09
Densitet	0,8 g/cm 3
Kokpunkt	9 till 12 °C (48 till 54 °F; 282 till 285 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Metylencyklopropan är en organisk förening med formeln (CH ₂ ) ₂ C=CH ₂ . Det är ett kolväte som, som namnet antyder, härrör från tillsatsen av en metylen ( =CH ₂ ) substituent till en cyklopropanring . Det är en färglös, lätt kondenserad gas som används som reagens i organisk syntes .

Syntes

Metylencyklopropan kan syntetiseras via en intramolekylär cykliseringsreaktion från metallylklorid genom behandling med en stark bas såsom natriumamid .

Reaktioner

Att vara en ansträngd och omättad molekyl metylencyklopropan genomgår många reaktioner, särskilt i närvaro av metallkatalysatorer. Till exempel kan metylencyklopropaner omvandlas till cyklobutener i närvaro av en platinakatalysator. Detta kan anses likna den ringexpansion som ses vid vinylcyklopropan-omlagringar

Substituerade metylencyklopropaner kan också vara involverade i trimetylenmetancykloadditionsreaktioner .

Se även

^ Salaun JR; Champion, J.; Conia, JM (1977). "Cyklobutanon från metylencyklopropan via oxaspiropentan". Organiska synteser . 57 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.057.0036 .
^ Nakamura, I.; Yamamoto, Y. (2002). "Övergångsmetallkatalyserade reaktioner av metylencyklopropaner". Avancerad syntes och katalys . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 .
^ PtCl2-Catalyzed Rearrangement av Methylenecyclopropanes Alois Fürstner och Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc. ; 2006 ; 128(19) sid. 6306-6307; Abstrakt

[1] Salaun JR; Champion, J.; Conia, JM (1977). "Cyklobutanon från metylencyklopropan via oxaspiropentan". Organiska synteser . 57 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.057.0036 .

[2] Nakamura, I.; Yamamoto, Y. (2002). "Övergångsmetallkatalyserade reaktioner av metylencyklopropaner". Avancerad syntes och katalys . 344 (2): 111–129. doi : 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0 .

[3] PtCl2-Catalyzed Rearrangement av Methylenecyclopropanes Alois Fürstner och Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc. ; 2006 ; 128(19) sid. 6306-6307; Abstrakt