Metylencyklopropen
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-metylidencykloprop-1-en |
|
| Andra namn 3-metylencyklopropen triafulven |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H4 _ _ _ | |
| Molar massa | 52,076 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
3-Metylencyklopropen , även kallad metylencyklopropen eller triafulven , är ett kolväte med den kemiska formeln C 4 H 4 . Det är en färglös gas som polymeriserar lätt som en vätska eller i lösning men är stabil som en gas. Denna mycket ansträngda och reaktiva molekyl syntetiserades och karakteriserades för första gången 1984 och har varit föremål för stort experimentellt och teoretiskt intresse. Det är ett exempel på en korskonjugerad alken, som består av cyklopropen med en exocyklisk dubbelbindning fäst.
Beskrivning
Metylencyklopropen är den minsta av fulvenerna (en familj av instabila, cykliska molekyler, konjugerade transversalt med ett udda antal kolatomer i ringen).
Strukturen av metylencyklopropen har två interagerande dubbelbindningar, som representerar det enklaste transversellt konjugerade π-bindningssystemet. Det är i grunden inte ett alternativt kolväte . Värdet på dess dipolmoment (som är ungefär fyra gånger det för pentafulven) kan beräknas med Hückel-metoden (HMO).
Dess studie har involverat användningen av isotopiska isomerer.
Reaktivitet
De flesta fulvener är typiskt icke-aromatiska till sin natur (baserat på spektroskopiska data), med egenskaper närmare alkener . I fallet med tria- och pentafulven antyder möjligheten för dipolformer av resonans en aromatisk karaktär till den cykliska strukturen; vidare, i motsats till pentafulven, har en av triafulvenresonansstrukturerna en negativ laddning på metylidenkolet.
På samma sätt som heptafulven (fulven som innehåller en 7-atoms cyklisk ring), polymeriserar triafulven lätt vid -20 °C och stabiliseras av elektronaccepterande grupper bundna till metylidenkolatomen.
Se även
- ^ WE Billups, Long Jin Lin, Edward W. Casserly "Syntes av Methylenecyclopropene" J. Am. Chem. Soc., 1984, volym 106, sid 3698–3699. doi : 10.1021/ja00324a064
externa länkar
-
Media relaterade till Methylenecyclopropene på Wikimedia Commons
