Metyldietanolamin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,2'-(metylazandiyl)di(etan-1-ol) |
|
| Andra namn Bis(2-hydroxietyl)(metyl)amin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1734441 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.012 |
| EG-nummer |
|
| Maska | N-metyldietanolamin |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H13NO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 119,164 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Ammoniakhaltig |
| Densitet | 1,038 g ml -1 |
| Smältpunkt | −21,00 °C; -5,80 °F; 252,15 K |
| Kokpunkt | 247,1°C; 476,7°F; 520,2 K |
| Blandbar | |
| Ångtryck | 1 Pa (vid 20 °C) |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,4694 |
| Viskositet | 101 mPa s (vid 20°C) |
| Farmakologi | |
| Oral | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H319 | |
| P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 127 °C (261 °F; 400 K) |
| 410 °C (770 °F; 683 K) | |
| Explosiva gränser | 1,4–8,8 % |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
1,945 g kg −1 (oral, råtta) |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade alkanoler
|
|
|
Besläktade föreningar
|
Dietylhydroxylamin |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Metyldietanolamin , även känd som N - metyldietanolamin och vanligare som MDEA, är den organiska föreningen med formeln CH3N ( C2H4OH ) 2 . Det är en färglös vätska med ammoniaklukt . Det är blandbart med vatten, etanol och bensen . En tertiär amin , den används i stor utsträckning som sötningsmedel i kemikalier, oljeraffinaderier , syngasproduktion och naturgas .
Liknande föreningar är monoetanolamin (MEA), en primär amin, och dietanolamin (DEA), en sekundär amin, som båda också används för amingasbehandling . MDEA:s definierande egenskap jämfört med dessa andra aminer är dess förmåga att företrädesvis avlägsna H2S ( och strippa CO2) från sura gasströmmar .
MDEA:s popularitet som lösningsmedel för gasbehandling härrör från flera fördelar som det har jämfört med andra alkanolaminer. En av dessa fördelar är ett lågt ångtryck, vilket möjliggör höga aminkompositioner utan nämnvärda förluster genom absorbatorn och regeneratorn. MDEA är också resistent mot termisk och kemisk nedbrytning och är till stor del oblandbar med kolväten. MDEA är en vanlig basnot i parfymer för att låta doften hålla. Slutligen har MDEA en relativt låg reaktionsvärme med vätesulfid och koldioxid, vilket möjliggör lägre återkokare, och därmed lägre driftskostnader.
MDEA-blandningar
MDEA är mindre reaktivt mot CO 2 , men har en jämviktsbelastningskapacitet som närmar sig 1 mol CO 2 per mol amin. Det kräver också mindre energi för att regenerera. För att kombinera fördelarna med MDEA och de mindre aminerna blandas MDEA vanligtvis med en katalytisk promotor såsom piperazin, PZ eller en snabbreagerande amin såsom MEA för att bibehålla reaktivitet, men lägre regenereringskostnader. Aktiverat MDEA eller aMDEA använder piperazin som katalysator för att öka reaktionshastigheten med CO 2 . Det har varit kommersiellt framgångsrikt. Många tester har gjorts på prestandan hos blandningar av MDEA/MEA eller MDEA/piperazin jämfört med enstaka aminer. CO 2 -produktionshastigheterna var högre än MEA för samma värmebelastning och totala molära koncentration när experiment utfördes i University of Reginas pilotanläggning, som är modellerad efter en naturgasanläggning. Det påvisades även obetydliga spårmängder av nedbrytningsprodukter. Men när samma kontrollvariabler och tester utfördes vid Boundary Dam Power Station , var CO 2 -produktionshastigheten för det blandade lösningsmedlet lägre än MEA. Detta var ett resultat av minskningen av lösningsmedlets förmåga att absorbera CO 2 efter nedbrytning. Eftersom Boundary Dam-verket är ett koleldat kraftverk, fungerar det under tuffare miljöer och producerar en oren rökgas som innehåller flygaska, SO 2 och NO 2 som matas in i kolavskiljning. Även med rökgasförbehandling finns det fortfarande tillräckligt för att producera nedbrytningsprodukter som rakkedjiga aminer och svavelföreningar, som ackumuleras så att det inte längre är möjligt att regenerera MEA och MDEA. För att dessa blandningar ska vara framgångsrika i att minska värmebelastningen måste deras kemiska stabilitet bibehållas.
Degradering
De viktigaste oxidativa nedbrytningsprodukterna av MDEA inkluderar monoetanolamin (MEA), metylaminoetanol (MAE), dietanolamin (DEA), aminosyror bicin, glycin och hydroxietylsarkosin (HES), formylamider av MAE och DEA, ammoniak och stabila salter formiat glykolat, acetat och oxalat. I en industriell plan som använder MDEA är det mest sannolikt att oxidativ nedbrytning skiftar till korsväxlaren där temperaturen är högre än 70 °C. Högre temperaturer och högre CO 2 -belastning påskyndar nedbrytningshastigheten, vilket resulterar i en ökning av alkalinitetsförlusten såväl som total formiatproduktion. Medan MDEA är mer resistent mot nedbrytning som fristående jämfört med MEA, bryts MDEA företrädesvis ned när det är i en MDEA/MEA-blandning. På grund av bildandet av DEA och MAE, som kan bilda nitroso-föreningar eller dietylnitrosamin och dietylnitrain, kan blandningen potentiellt ha en negativ inverkan när det gäller atmosfäriska insläpp. I Boundary Dam-anläggningen ökade utsläppen när CO 2 -belastningen av mager amin ökade för blandningen och MEA. En minskning av den magra belastningen ökar dock värmebelastningen på efterkokaren, vilket resulterar i en uppenbar avvägning mellan utsläpp och värmeavgift eller energikostnader.
Denna förening ska inte förväxlas med rekreationsdrogen metylendioxietylamfetamin som också förkortas MDEA.
Produktion
MDEA framställs genom etoxylering av metylamin med etylenoxid :
- CH3NH2 + 2 C2H4O → CH3N ( C2H4OH ) 2 _ _ _ _ _ _
En annan väg involverar hydroximetylering av dietanolamin följt av hydrogenolys.
Se även
- The GSA Databook