Linomid

Linomid

Kliniska data
ATC-kod	L03AX02 ( WHO )
Farmakokinetiska data
Eliminationshalveringstid _	26-42 timmar
Identifierare
IUPAC-namn 4-hydroxi- N ,1-dimetyl-2-oxo- N - fenyl-1,2-dihydrokinolin-3-karboxamid
CAS-nummer	84088-42-6   Y
PubChem CID	54676478
DrugBank	DB11366
ChemSpider	10619239   N
UNII	372T2944C0
KEGG	D05756
ChEBI	CHEBI:92056
ChEMBL	ChEMBL11672
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4045680
ECHA InfoCard	100.163.758
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C18H16N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	308,337 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CN1C2=CC=CC=C2C(=C(C1=O)C(=O)N(C)C3=CC=CC=C3)O
InChI InChI=1S/C18H16N2O3/c1-19(12-8-4-3-5-9-12)17(22)15-16(21)13-10-6-7-11-14(13)20( 2)18(15)23/h3-11,21H,   1-2H3N Nyckel:SGOOQMRIPALTEL-UHFFFAOYSA-N   N
N Y (vad är detta?)

Linomide (Roquinimex) är ett kinolinderivat immunstimulerande medel som ökar NK- cellaktiviteten och makrofagernas cytotoxicitet . Det hämmar också angiogenes och minskar utsöndringen av TNF alfa .

Linomid har undersökts som behandling för vissa cancerformer (inklusive som adjuvant terapi efter benmärgstransplantation vid akut leukemi ) och autoimmuna sjukdomar, såsom multipel skleros och nyligen debuterad typ I-diabetes . Flera studier har avslutats på grund av allvarlig kardiovaskulär toxicitet.

Syntes

Linomidsyntes:

Etyl-2-(metylamino)bensoat kondenseras med etylmalonat . Amin-esterutbyte av den föreningen med N-metylanilin resulterar i bildning av amidlinomiden.