Kojic syra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
5-hydroxi-2-(hydroximetyl)-4H- pyran -4-on |
|
| Andra namn Kojinsyra, 5-hydroxi-2-(hydroximetyl)-4-pyron, 2-hydroximetyl-5-hydroxi-y-pyron
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 120895 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.203 |
| EG-nummer |
|
| 3620 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H6O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 142,110 g·mol -1 |
| Utseende | vit |
| Smältpunkt | 152 till 155 °C (306 till 311 °F; 425 till 428 K) |
| Lätt | |
| Surhet (p K a ) | 9.40 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H351 | |
| P201 , P280 , P308+P313 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Kojinsyra är en organisk förening med formeln HOCH 2 C 5 H 2 O 2 OH . Det är ett derivat av 4-pyron som fungerar i naturen som ett kelatmedel som produceras av flera arter av svampar, särskilt Aspergillus oryzae , som har det japanska vanliga namnet koji . Kojicsyra är en biprodukt i jäsningsprocessen av maltris, för användning vid tillverkning av sake, det japanska risvinet. Det är en mild hämmare av bildandet av pigment i växt- och djurvävnader, och används i livsmedel och kosmetika för att bevara eller ändra färger på ämnen. Den bildar ett ljusrött komplex med järnjoner .
Biosyntes
13 C-märkningsstudier har avslöjat minst två vägar till kojinsyra. På den vanliga vägen omvandlar dehydratasenzymer glukos till kojinsyra. Pentoser är också livskraftiga prekursorer i vilket fall dihydroxiaceton åberopas som en mellanprodukt.
Ansökningar
Kojic syra kan användas på skuren frukt för att förhindra oxidativ brunfärgning , i skaldjur för att bevara rosa och röda färger och i kosmetika för att göra huden ljusare. Som ett exempel på det senare används det för att behandla hudsjukdomar som melasma . Kojic syra har också antibakteriella och svampdödande egenskaper. cytotoxisk Samkristallerna av koloncancerceller kojicsyra med quercetin visade sig ha två gånger bättre aktivitet för mänskliga livmoderhalscancerceller ( HeLa ) och mänskliga ( Caco-2 ) i jämförelse med quercetin själv .
Andra effekter
Kojic syra har visat sig skydda kinesiska hamsters äggstocksceller mot skador orsakade av joniserande strålning. När de exponerades för en dödlig dos av 3 Gy gammastrålning, hade hundar som förbehandlats med kojinsyra en 51-dagars överlevnadsgrad på 66,7 % medan kontrollgruppen dog inom 16 dagar.
Kemiska reaktioner
Deprotonering av ring-OH-gruppen omvandlar kojinsyra till kojate . Kojate kelerar till järn(III) och bildar ett rött komplex Fe(HOCH 2 C 5 OH 2 O 2 ) 3 . Denna typ av reaktion kan vara grunden för den biologiska funktionen hos kojic aicd, det vill säga att solubilisera järn.
Eftersom kojinsyra är en multifunktionell molekyl, har den olika organisk kemi. Hydroximetylgruppen ger klormetylderivatet vid behandling med tionylklorid .
externa länkar
- Säkerhetsdatabladsdata
- Mohajer, Fatemeh; Mohammadi Ziarani, Ghodsi (2021). "En översikt över kvantitativa och kvalitativa tillvägagångssätt för syntesen av heterocykliska kojic-syraställningar genom multikomponentreaktionerna" . Heterocykler . Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. 102 (2): 211. doi : 10.3987/REV-20-936 .