Jodbensendiklorid
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Diklor(fenyl)-A3 - jodan |
|||
| Andra namn jodosobensendiklorid; Fenyljod(III)diklorid; Fenyljoddiklorid; Fenyliodosoklorid; Fenylklorojodoniumklorid; Diklorojodobensen; Jodiklorbensen
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| Förkortningar | IBD | ||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C6H5Cl2I _ _ _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 274,91 g-mol -1 | ||
| Utseende | Gult fast ämne | ||
| Densitet | 2,2 g/cm 3 | ||
| Smältpunkt | 115 till 120 °C (239 till 248 °F; 388 till 393 K) (sönderdelas) | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Jodbensendiklorid (PhICl 2 ) är ett komplex av jodbensen med klor . Som ett reagens för organisk kemi används det som oxidationsmedel och kloreringsmedel .
Kemisk struktur
Enkristallröntgenkristallografi har använts för att bestämma dess struktur; som kan förutsägas av VSEPR-teorin , antar den en T-formad geometri om den centrala jodatomen.
Förberedelse
Jodbensendiklorid är inte stabil och är inte allmänt tillgänglig kommersiellt. Den framställs genom att klorgas passerar genom en lösning av jodbensen i kloroform , från vilken den fälls ut. Samma reaktion har rapporterats även i pilotanläggningsskala (20 kg).
- Ph-I + Cl2 → PhICl 2
En alternativ beredning innefattande användningen av klor som alstras in situ genom verkan av natriumhypoklorit på saltsyra har också beskrivits.
Reaktioner
Jodbensendiklorid hydrolyseras med basiska lösningar för att ge jodosobensen ( PhIO) och oxideras med natriumhypoklorit för att ge jodoxibensen (PhIO2 ).
I organisk syntes används jodbensendiklorid som reagens för selektiv klorering av alkener . och alkyner .
Vidare läsning
- Tanner, Dennis D; Van Bostelen, PB (1967). "Kloreringsreaktioner med fria radikaler av jodbensendiklorid". Journal of Organic Chemistry . 32 (5): 1517–1521. doi : 10.1021/jo01280a047 .