Jodättiksyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Jodättiksyra |
|
| Andra namn 2-jodättiksyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.537 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H3IO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 185,948 g-mol -1 |
| Smältpunkt | 81 °C (178 °F; 354 K) |
| Kokpunkt | 208 °C (406 °F; 481 K) |
| Surhet (p K a ) | 3.12 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H301 , H314 | |
| P260 , P280 , P301+P310+P330 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P310 , P331 | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Oxford MSDS |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Jodättiksyra är ett derivat av ättiksyra . Det är en giftig förening, eftersom det, liksom många alkylhalider, är ett alkyleringsmedel .
Det reagerar med cysteinrester i proteiner. Det används ofta för att modifiera SH -grupper för att förhindra återbildning av disulfidbindningar efter reduktion av cystinrester till cystein under proteinsekvensering .
Peptidashämmare
Jodacetat är en irreversibel hämmare av alla cysteinpeptidaser , där hämningsmekanismen uppstår från alkylering av den katalytiska cysteinresten (se schema). Jämfört med dess amidderivat, jodacetamid , reagerar jodacetat avsevärt långsammare. Denna observation förefaller motsäga den kemiska standardreaktiviteten, men närvaron av en gynnsam interaktion mellan den positiva imidazoliumjonen av den katalytiska histidinen och den negativt laddade karboxylgruppen i jodättiksyran är orsaken till den ökade aktiviteten av jodacetamid.
Möjlig cancerterapi
Flera studier har visat att jodacetat har antitumöreffekter. 2002 visade Dr. Fawzia Fahim att "en enda IAA-behandling av tumörbärande möss avsevärt ökade nivåerna av plasmalaktatdehydrogenas-aktivitet (LDH), samtidigt som den också signifikant minskade nivåerna av plasmaglukos och totalt leverprotein, RNA och DNA, jämfört med normala kontroller." 1975 visade Melvin S. Rhein, Joyce A. Filppi och Victor S. Moore att jodacetat förbättrade benmärgens immunsvar. 1966 visade Charles A. Apffel, Barry G. Arnason & John H. Peters antitumöraktivitet för jodacetat.
Som en desinfektionsbiprodukt
Jodid är en naturligt förekommande jon som kan hittas i många källvatten och den oxideras lätt av avloppsvattendesinfektionsmedel. En av produkterna av jodidoxidation är hypojodsyra (HOI eller OI − ) som kan reagera med bakgrundsorganiska material för att generera joderade desinfektionsbiprodukter ( DBP) inklusive jodättiksyra. I en studie utförd av Plewa, et al., fastställdes IAA vara en av de mest cytotoxiska av de studerade, med en dödlig mediandos i storleksordningen 10 −5 M. Den var den mest genotoxiska av mer än 60 DBP studerade och är den mest genotoxiska DBP som identifierats hittills. Jodättiksyra har uppvisat egenskaper som indikerar att den är en potentiell cancerogen , men den har inte visat sig vara cancerframkallande. Trenden fortsätter vad gäller teratogenicitet , med jodättiksyras styrka som överträffar dess bromerade och klorerade analoger. Dess toxicitet korrelerar med dess förmåga som ett alkyleringsmedel , vilket kommer att modifiera cysteinrester i proteiner. Monohaloättiksyror är de mest giftiga, med toxiciteten som ökar med halogenstorleken. Jodättiksyra är giftigare än bromättiksyra och mycket giftigare än klorättiksyra .
Se även
Vidare läsning
- Knap, AK; Pratt, RF (1991). "Inaktivering av RTEM-1-cysteinbeta-laktamas med jodacetat. Naturen hos funktionella grupper på det aktiva stället och jämförelser med det naturliga enzymet" . Biokemisk tidskrift . 273 (1): 85–91. doi : 10.1042/bj2730085 . PMC 1149883 . PMID 1989590 .
- Dickens, F. (1933). "Interaktion mellan halogenacetater och SH-föreningar. Reaktionen av halogenättiksyror med glutation och cystein. Mekanismen för jodacetatförgiftning av glyoxalas" . Biokemisk tidskrift . 27 (4): 1141–1151. doi : 10.1042/bj0271141 . PMC 1253000 . PMID 16745202 .