Jodacetamid

Jodacetamid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-jodacetamid
Identifierare
CAS-nummer	144-48-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL276727 ;
ChemSpider	3596 ;
ECHA InfoCard	100.005.119
EG-nummer	205-630-1;
IUPHAR/BPS	6271;
PubChem CID	3727;
RTECS-nummer	AC4200000;
UNII	ZRH8M27S79 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9020742 ;
	InChI InChI=1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5) Nyckel: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5) Nyckel: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE ;
	LEDER C(C(=O)N)I;
Egenskaper
Kemisk formel	C 2 H 4 I N O
Molar massa	184,964 g·mol -1
Utseende	vita kristaller (gul färg indikerar närvaron av jod)
Smältpunkt	94 °C (201 °F; 367 K)
Faror
NFPA 704 (branddiamant)	3 0 1
Säkerhetsdatablad (SDS)	MSDS 1 , MSDS 2
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

2-jodacetamid är ett alkyleringsmedel som används för peptidkartläggningsändamål . Dess verkan liknar de för jodacetat . Det används vanligtvis för att binda kovalent med tiolgruppen i cystein så att proteinet inte kan bilda disulfidbindningar . Används även i ubiquitinstudier som en hämmare av deubiquitinas enzymer (DUBs) eftersom det alkylerar cysteinresterna på DUB:s aktiva plats.

Peptidashämmare

Jodacetamid är en irreversibel hämmare av alla cysteinpeptidaser, där hämningsmekanismen uppstår från alkylering av den katalytiska cysteinresten (se schematisk). Jämfört med dess syraderivat, jodacetat, reagerar jodacetamid betydligt snabbare. Denna observation förefaller motsäga den kemiska standardreaktiviteten, men närvaron av en gynnsam interaktion mellan den positiva imidazoliumjonen i den katalytiska histidinen och den negativt laddade karboxylgruppen i jodacetatet är orsaken till den ökade relativa aktiviteten av jodacetamid.

Mekanism för irreversibel hämning av cysteinpeptidaser med jodacetamid.

Proteinmasspektrometri

Det används vanligen under provberedningen för de novo (peptid) sekvensering med proteinmasspektrometri , men nyare kritiker föreslår att man ska undvika användningen av det

externa länkar

MEROPS onlinedatabas för peptidaser och deras hämmare: [1 ]