Fenacen

Fenacener är en klass av organiska föreningar som består av sammansmälta aromatiska ringar. De är polycykliska aromatiska kolväten , relaterade till acener och helicener från vilka de skiljer sig från arrangemanget av de sammansmälta ringarna.

[n]Fenacen Vanligt namn Strukturera
[4]fenacen Krysen Chyrsene horizontal.svg
[5]fenacen Picene Picene horizontal.svg
[6]fenacen Fulminene 6-phenacene.svg
[7]fenacen 7-phenacene.svg

Relevans för organiskt elektroniskt material

Aromatiska föreningar med utökat π-konjugerat system har väckt uppmärksamhet på grund av deras potentiella användning i organisk elektronik som organiska halvledare . Av akademiskt intresse har pentacen använts i stor utsträckning som ett aktivt skikt i organiska tunnfilmsfälteffekttransistorer ( OFET ). Den största nackdelen med pentacen OFET är nedbrytning vid exponering för ljus och luft. Å andra sidan har [n]fenacener, en isomer form av [n]acener, varit känd som en stabil förening där bensenringarna är sammansmälta i en sicksackstruktur. Under de senaste åren har det funnits ett förnyat intresse för syntes av [n]fenacenderivat associerade med elektroniska applikationer i emissiva och halv- eller supraledande material.

Picene ([5]phenacene) kan fungera som ett aktivt lager av en högpresterande p-kanal organisk tunnfilm FET med mycket hög fälteffektmobilitet: μ på 5 cm 2 ∙V −1 ∙s −1 . [7]Phenacene FET visar en effektmobilitet μ på 0,75 cm 2 ∙V −1 ∙s −1 och ingen känslighet för luft. Dessutom uppvisar picen dopat med kalium och rubidium supraledning med en maximal kritisk temperatur 𝑇𝑐∼18 K. Således kan [n]fenacener och deras derivat spela en viktig roll i framtida tillverkning av stabila och högpresterande elektroniska enheter som OFET, OLED och organiska solceller . Substituerade picener kan fungera som ett aktivt lager av OFET.