Fenylsilan

Fenylsilan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Fenylsilan
	Andra namn Silylbensen
Identifierare
CAS-nummer	694-53-1 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:172874;
ChemSpider	12228 ;
ECHA InfoCard	100.010.703
EG-nummer	211-772-5;
PubChem CID	12752;
UNII	P2EX7Q1UYS ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70870757 ;
	InChI InChI=1S/C6H8Si/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H3 Nyckel: PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8Si/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H3 Nyckel: PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYAT ;
	LEDER c1ccccc1[SiH3];
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8Si _ _ _ _
Molar massa	108,215 g-mol -1
Utseende	Färglös vätska
Densitet	0,878 g/ cm3
Kokpunkt	119 till 121 °C (246 till 250 °F; 392 till 394 K)
Vattenlöslighet	Hydrolyserar
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H225 , H261 , H302 , H315 , H319 , H332 , H335
Skyddsangivelser	P210 , P301+P312+P330 , P302+P353 , P304+P340+P312 , P305+P351+P338
Säkerhetsdatablad (SDS)	MSDS
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Fenylsilan , även känd som silylbensen , en färglös vätska, är en av de enklaste organosilanerna med formeln C ₆ H ₅ Si H ₃ . Det är strukturellt relaterat till toluen , med en silylgrupp som ersätter metylgruppen . Båda dessa föreningar har liknande densiteter och kokpunkter på grund av dessa likheter. Fenylsilan är lösligt i organiska lösningsmedel.

Syntes och reaktioner

Fenylsilan framställs i två steg från Si(OEt) ₄ . I det första steget tillsätts fenylmagnesiumbromid för att bilda Ph−Si(OEt) ₃ via en Grignard-reaktion . Reduktion av den resulterande Ph−Si(OEt) ₃ -produkten med LiAlH4 _ger fenylsilan.

Ph−MgBr + Si(OEt) ₄ → Ph−Si(OEt) ₃ + MgBr(OEt)

4 Ph−Si(OEt) ₃ + 3 LiAlH ₄ → 4 Ph−SiH ₃ + 3 LiAl(OEt) ₄

Används

Fenylsilan kan användas för att reducera tertiära fosfinoxider till motsvarande tertiära fosfin .

P(CH3 ) _3O + _PhSiH3 → _P ( _CH3 ) ₃ + _PhSiH2OH

Användningen av fenylsilan fortsätter med bibehållande av konfigurationen vid fosfinet. Till exempel kan cykliska kirala tertiära fosfinoxider reduceras till cykliska tertiära fosfiner.

Fenylsilan kombineras med cesiumfluorid för att ge atkomplexet [PhSiFH _{3 ]}⁻ . Denna art fungerar som en hydriddonator och reducerar 4-oxazoliumsalter till 4- oxazoliner .