Fenylfosfin
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Fenylfosfan |
|||
| Andra namn Fenylfosfin Monofenylfosfin |
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.297 | ||
| EG-nummer |
|
||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer |
|
||
| UNII | |||
| FN-nummer | 2924 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 6 H 5 PH 2 | |||
| Molar massa | 110,09 g/mol | ||
| Utseende | Färglös vätska | ||
| Odör | ojust spel | ||
| Densitet | 1 001 g/cm 3 | ||
| Kokpunkt | 160 °C (320 °F; 433 K) | ||
| Faror | |||
| GHS- märkning : | |||
  
|
|||
| Varning | |||
| H250 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 | |||
| P210 , P222 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P334 , P302 +P352 , P304 +P340, P305+P351 , P351, P351 , P1 + P2 , P1 22 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P405 , P422 , P501 | |||
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |||
|
PEL (tillåtet)
|
ingen | ||
|
REL (rekommenderas)
|
C 0,05 ppm (0,25 mg/m 3 ) | ||
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
ND | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Fenylfosfin är en organofosforförening med den kemiska formeln C 6 H 5 PH 2 . Det är fosforanalogen av anilin . Liksom andra primära fosfiner har fenylfosfin en intensiv penetrerande lukt och är mycket oxiderbar. Det används huvudsakligen som en prekursor till andra organofosforföreningar. Den kan fungera som en ligand i koordinationskemi .
Syntes
Fenylfosfin kan framställas genom att reducera diklorfenylfosfin med litiumaluminiumhydrid i eter:
- LiAlH 4 + 2C 6 H 5 PCl 2 → 2C 6 H 5 PH 2 + Li + + Al 3+ + 4Cl −
Denna reaktion utförs under en kväveatmosfär för att förhindra sidoreaktioner som involverar syre.
Reaktioner
Oxidation av fenylfosfin med luft ger oxiden.
- C 6 H 5 PH 2 + O 2 → C 6 H 5 P(OH) 2
Bis(2-cyanoetylfenyl)fosfin, som är av intresse som en syntetisk mellanprodukt, kan framställas från fenylfosfin genom baskatalyserad allylisk tillsats till akrylnitril.
- C 6 H 5 PH 2 + 2CH 2 =CHCN → C 6 H 5 P(CH 2 CH 2 CN) 2
Bis(2-cyanoetylfenyl)fosfin är en användbar prekursor till 1-fenyl-4-fosforinanon genom basinducerad cyklisering följt av hydrolys. Fosforinanoner kan användas för att framställa alkener, aminer, indoler och sekundära och tertiära alkoholer genom reduktion, Grignard och Reformatsky-reagens .
Fenylfosfin reagerar med många metallkomplex för att ge komplex och kluster. Det är prekursorn till den överbryggande fosfinidenliganden i vissa kluster.
- 2 (C 6 H 5 ) 2 MCl + C 6 H 5 PH 2 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N → ((C 6 H 5 ) 2 M) 2 PC 6 H 5 + 3 (C 2 H 5 ) 3 N•HCl
Fenylfosfin har också användningsområden vid polymersyntes. Genom att använda radikalinitiering eller UV-bestrålning kommer polyaddition av fenylfosfin till 1,4-divinylbensen eller 1,4-diisopropenylbensen att bilda fosforhaltiga polymerer, som har självsläckande egenskaper. När den blandas med brandfarliga polymerer såsom polystyren och polyeten, uppvisar den blandade polymeren flambeständiga egenskaper.