Fenylazid
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Azidobensen |
|||
| Andra namn Fenylazid
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.009.756 | ||
| EG-nummer |
|
||
| Maska | C014747 | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C6H5N3 _ _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 119,127 g-mol -1 | ||
| Utseende | Ljusgul, oljig vätska | ||
| Kokpunkt | 49 till 50 °C (120 till 122 °F; 322 till 323 K) vid 5 mmHg | ||
| inte märkbar | |||
| Faror | |||
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
explosiv | ||
| Besläktade föreningar | |||
|
Besläktade föreningar
|
Anilin Nitrobensen Nitrosobensen Fenylhydrazin Fenylhydroxylamin Diazoniumkatjon |
||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Fenylazid är en organisk förening med formeln C 6 H 5 N 3 . Det är en av de prototypiska organiska aziderna. Det är en blekgul oljig vätska med en stickande lukt. Strukturen består av en linjär azidsubstituent bunden till en fenylgrupp . C−N=N-vinkeln är ungefär 120°.
Förberedelse
Fenylazid framställs genom diazotering av fenylhydrazin med salpetersyra :
- C 6 H 5 NHNH 2 + HNO 2 → C 6 H 5 N 3 + 2 H 2 O
Aryljodider som bär elektronbortdragande substituenter genomgår metates med natriumazid i närvaro av Cu(I), natriumaskorbat och N,N'-dimetyletan-1,2-diamin (DMEDA):
- RC6H4I + NaN3 → RC6H4N3 + NaI _ _ _ _ _ _
Det kan också framställas genom kondensation av bensendiazoniumsalt med toluensulfonamid, följt av hydrolys.
Kemiska reaktioner
Fenylazid cykloadder till alkener och speciellt alkyner , särskilt de som bär elektronegativa substituenter. I ett klassiskt exempel på klickkemi reagerar fenylazid och fenylacetylen och ger difenyltriazol .
Fenylazid reagerar med trifenylfosfin för att ge Staudinger-reagenset trifenylfosfinfenylimid ( C 6 H 5 NP(C 6 H 5 ) 3 ).
Termolys inducerar förlust av N 2 för att ge den mycket reaktiva fenylnitrenen C 6 H 5 N.
Säkerhet
Som med många andra azider utgör fenylazid en explosionsrisk, så ett skyddande sprängsköld rekommenderas under rening och hantering. Destillationer är farliga. Organic Syntheses rekommenderar ett vakuum på 5 mm Hg för att ge en kokpunkt på "66–68 °C/21 mm. med en badtemperatur på 70–75 °C." Det rena ämnet kan förvaras mörkt, kallt och även då är hållbarheten bara veckor.