Etylvanillin

Etylvanillin
Structural formula of ethylvanillin
Ball-and-stick model of the ethylvanillin molecule
Ethylvanilin.jpg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
3-etoxi-4-hydroxibensaldehyd
Andra namn
Bourbonal
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.059 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,  check 2H2,1H3Y
    Nyckel: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
    Nyckel: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
  • O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
Egenskaper
C9H10O3 _ _ _ _ _
Molar massa 166,176 g-mol -1
Utseende Färglöst pulver
Densitet 1,186 g/ml
Smältpunkt 76 °C (169 °F; 349 K)
Kokpunkt 295,1 °C (563,2 °F; 568,2 K)
Något lösligt i vatten
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Skadligt, irriterande
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H319 , H402
P264 , P273 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
1
0
Flampunkt 145 °C (293 °F; 418,15K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Etylvanillin är den organiska föreningen med formeln ( C2H5O ) ( HO ) C6H3CHO . Denna färglösa fasta substans består av en bensenring med hydroxyl- , etoxi- och formylgrupper på 4-, 3- respektive 1-positionerna. Det är en homolog av vanillin, som skiljer sig på 3-positionen.

Förberedelse

Etylvanillin framställs från katekol , som börjar med etylering för att ge guaetol ( 1 ). Denna eter kondenserar med glyoxylsyra för att ge motsvarande mandelsyraderivat ( 2 ), som genom oxidation ( 3 ) och dekarboxylering ger etylvanillin ( 4 ).

Synthesis Ethylvanillin.svg

Ansökan

Som smakämne är etylvanillin ungefär tre gånger så potent som vanillin och används vid tillverkning av choklad .

luktkonstens design och estetik ; konstnären Jacques Guerlain lade en stor mängd av det till en flaska Jicky (1889) parfym, vilket skapade huvudöverenskommelsen för parfymhusets flaggskeppsdoft, Shalimar (parfym) (1925). Detta är en av de tidigaste användningarna av syntetiska molekyler som befriade doftkonstnärer från gränserna för naturliga material.