Etan-1,1-ditiol

Etan-1,1-ditiol
Ethane-1,1-dithiol
Ball-and-stick model of ethane-1,1-dithiol
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Etan-1,1-ditiol
Andra namn

Metyldisulfanylmetan 1,1-etanditiol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.166.839 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 248-103-1
UNII
  • InChI=1S/C2H6S2/c1-2(3)4/h2-4H,1H3
    Nyckel: DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N
  • SC(S)C
Egenskaper
C2H6S2 _ _ _ _ _
Molar massa 94,19 g·mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 0,83 g/cm 3
Kokpunkt 71 °C (160 °F; 344 K)
12,97 g/L
Löslighet i vatten
God löslighet i de flesta organiska lösningsmedel
1,37
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H312 , H332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P503 , P501 ,
Besläktade föreningar
Besläktade tioler
Etantiol ; Metanditiol ; 1,2-etanditiol ; 1,1,1-etantritiol; 1-hydroxi-etantiol; propan-1,1-ditiol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Etan-1,1-ditiol är en organisk svavelförening med formeln CH3CH( SH ) 2 . Det är en färglös illaluktande vätska som läggs till eller finns i vissa livsmedel. Föreningen är ett exempel på en geminal ditiol .

Använda sig av

Smaksättningsanvändningar av etan-1,1-ditiol kan innefatta drycker, olja, sås, soppa, kött, frukt, kryddor och snacks. Maximala koncentrationer i användning som allmänt anses vara säkra (GRAS) är fem delar per miljon (ppm) men typiska användningar är cirka 0,2 ppm. Den levereras som en 1% lösning i etanol, på grund av dess starka stötande lukt. I utspädd form med 4% etylacetat och etanol är CAS-numret 69382-62-3. Toxicitet kan bero på ämnesomsättningsprodukter svavelväte och acetaldehyd , men som det används har det en säkerhetsmarginal på över 10 000 000. Andra sätt att det modifieras i kroppen förutom hydrolys är metylering till 1-metylsulfanyletantiol, oxidation av svavlet till ett etylsulfonat, glukuronidering av svavlet eller kombination med cystein med hjälp av en disulfidbrygga.

Identifierare

Eftersom det används inom livsmedelsindustrin finns det koder utfärdade av olika myndigheter. Den identifieras som JECFA-nummer 1660. Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) id är 4111. Den europeiska beteckningen för aromen är Fl 12,293.

Naturlig förekomst

Det kan produceras under jäsning av druvor. Det används som smaksättare för mat.

Det finns naturligt i doften av durian .

Egenskaper

Det kärnmagnetiska resonansspektrumet visar tre miljöer för protoner, i förhållandet 3:2:1 motsvarande CH 3 SH och CH.

Reaktioner

Etan-1,1-ditiol har flera kända reaktioner som är viktiga i smaker av vitt vin. I närvaro av syre omvandlas etan-1,1-ditiol till cis / trans -3,6-dimetyl-1,2,4,5-tetratian som har en gummiartad arom. Denna molekyl har en ring med fyra svavelatomer och två kol, två etan-1,1-ditiolmolekyler blir sammanlänkade vid sina svavelatomer med förlust av väte. Detta kan ytterligare oxidera till cis / trans -3,5-dimetyl-1,2,4-tritiolan som har en köttliknande lukt.

Etan-1,1-ditiol reagerar med vätesulfid och bildar cis / trans -4,7-dimetyl-1,2,3,5,6-pentatiepan, en ring som innehåller fem svavelatomer och två kol. Detta har en köttig doft.

Bildning

Etan-1,1-ditiol kan bildas vid reaktionen av acetaldehyd med vätesulfid . 1-hydroxietantiol bildas som en mellanhand.

Se även

  1. ^ a b Smith, RL; Cohen, SM; Doull, J.; Feron, VJ; Goodman, JI; Marnett, LJ; Portoghese, PS; Waddell, WJ; Wagner, BM; Adams, TB (augusti 2005). "GRAS Flavoring Substances 22" (PDF) . Matteknik . Institutet för livsmedelstekniker. sid. 47 . Hämtad 1 december 2012 .
  2. ^ a b c   Möte, gemensam FAO/WHO-expertkommitté för livsmedelstillsatser.; Organisation, World Health (2007). Utvärdering av vissa livsmedelstillsatser och föroreningar: Sextioåttonde rapporten från FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser Genève från 19 till 28 juni 2007 ( PDF) . Världshälsoorganisationen. s. 108, 214–218. ISBN 9789241209472 . Hämtad 1 december 2012 .
  3. ^ "1,1-etanditiol 1% i etanol 94,5% / etylacetat 4% doft 69382-62-3" . 2018-04-15 . Hämtad 1 december 2012 .
  4. ^ a b Gemensam FAO/WHO expertkommitté för livsmedelstillsatser (2012). "Lista över Codex-specifikationer för livsmedelstillsatser" (PDF) . CAC/MISC 6 . sid. 90 . Hämtad 1 december 2012 .
  5. ^ Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (2011). "Scientific opinion on Flavoring Group Evaluation 91, Revision 1" . EFSA Journal . 9 (12): 2459. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2459 .
  6. ^    Fedrizzi, Bruno; Giuseppe Versini; Roberto Ferrarini; Fabio Finato; Giorgio Nicolini; Franco Magno (2011). "Svavelföreningar i stilla och mousserande viner och i Grappa: Analytiska och tekniska aspekter". Flyktiga svavelföreningar i livsmedel . ACS Symposium Series. Vol. 1068. s. 215–228. doi : 10.1021/bk-2011-1068.ch010 . ISBN 978-0-8412-2616-6 . ISSN 0097-6156 .
  7. ^ American Chemical Society (28 november 2012). "Forskare luktar på ämnena bakom aromen i 'frukternas kung' " . Hämtad 1 december 2012 .
  8. ^    Li, Jia-Xiao; Peter Schieberle; Martin Steinhaus (2012). "Karakterisering av de viktigaste luktaktiva föreningarna i thailändsk durian (Durio zibethinus L. 'Monthong') av aromextraktutspädningsanalys och headspace-gaskromatografi–olfaktometri". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (45): 11253–11262. doi : 10.1021/jf303881k . ISSN 0021-8561 . PMID 23088286 .
  9. ^ "No 1660 Ethane-1,1-ditiol HNMR" . Hämtad 2 december 2012 .
  10. ^ a b c d   Moreno-Arribas, M. Victoria; Polo, Carmen (2008-11-14). Vinkemi och biokemi . Springer. s. 604–. ISBN 9780387741161 . Hämtad 2 december 2012 .

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethane-1,1-dithiol&oldid=1094587439 "