Enterobactin

Enterobactin

Namn
Föredraget IUPAC-namn N , N ', N ''-[(3S , 7S , 11S ) -2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyklododekan-3,7,11-triyl]tris(2,3) -dihydroxibensamid)
Identifierare
CAS-nummer	28384-96-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:28855   Y
ChEMBL	ChEMBL432995   Y
ChemSpider	31543   Y
PubChem CID	34231
UNII	35C9R2N24F   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40182617
InChI InChI=1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15- 6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8- 20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16- ,17-,18-/m0/s1   Y Nyckel: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N   Y InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15- 6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8- 20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16- ,17-,18-/m0/s1 Nyckel: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCBT
LEDER C1C(C(=O)OCC(C(=O)OCC(C(=O)O1)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)O)O)NC(=O)C3= C(C(=CC=C3)O)O)NC(=O)C4=C(C(=CC=C4)O)O c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)N[C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC (=O)c3cccc(c3O)O)NC(=O)c4cccc(c4O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C30H27N3O15 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	669,55 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Enterobactin (även känt som enterochelin ) är en siderofor med hög affinitet som tar upp järn för mikrobiella system. Det finns främst i gramnegativa bakterier, såsom Escherichia coli och Salmonella typhimurium .

Enterobaktin är den starkaste sideroforen som är känd, binder till ferrijonen (Fe ³⁺ ) med affinitet K = 10 ⁵² M ⁻¹ . Detta värde är avsevärt högre än till och med vissa syntetiska metallkelatorer, såsom EDTA ( Kf _,Fe3+ ~ 10 ²⁵ M ^-1 ). På grund av sin höga affinitet kan enterobaktin kelatbilda även i miljöer där koncentrationen av ferrijoner hålls mycket låg, såsom i levande organismer. Patogena bakterier kan stjäla järn från andra levande organismer med denna mekanism, även om koncentrationen av järn hålls extremt låg på grund av giftigheten hos fritt järn.

Struktur och biosyntes

Chorismic acid , en aromatisk aminosyraprekursor , omvandlas till 2,3-dihydroxibensoesyra (DHB) av en serie enzymer , EntA, EntB och EntC. En amidbindning av DHB till L-serin katalyseras sedan av EntD, EntE, EntF och EntB. Tre molekyler av DHB-Ser som bildas genomgår intermolekylär cyklisering, vilket ger enterobaktin. Även om ett antal stereoisomerer är möjliga på grund av serinresternas kiralitet , är endast A-cis- isomeren metaboliskt aktiv. Den första tredimensionella strukturen av ett metall enterobaktinkomplex bestämdes som vanadin(IV)komplexet. Även om ferri-enterobaktin länge undvek kristallisation, erhölls dess definitiva tredimensionella struktur till slut med racemisk kristallografi, i vilken kristaller av en 1:1-blandning av ferri-enterobaktin och dess spegelbild (ferri-enantioenterobactin) odlades och analyserades med röntgenkristallografi.

Mekanism

Järnbrist i bakterieceller utlöser utsöndring av enterobaktin i den extracellulära miljön, vilket orsakar bildning av ett koordinationskomplex "FeEnt" där ferrijon är kelaterad till enterobaktins konjugatbas. I Escherichia coli tillåter FepA i det bakteriella yttre membranet att FeEnt kommer in i den bakteriella periplasman . FepB, C, D och G deltar alla i transporten av FeEnt genom det inre membranet med hjälp av en ATP-bindande kassetttransportör .

På grund av enterobaktins extrema järnbindningsaffinitet är det nödvändigt att klyva FeEnt med ferrienterobaktinesteras för att avlägsna järnet. Denna nedbrytning ger tre 2,3-dihydroxibensoyl-L-serinenheter. Reduktion av järnet (Fe ³⁺ till Fe ²⁺ ) sker i samband med denna klyvning, men inget FeEnt bakteriellt reduktasenzym har identifierats, och mekanismen för denna process är fortfarande oklar. Reduktionspotentialen för Fe ³⁺ /Fe ²⁺ –enterobaktinkomplex är pH-beroende och varierar från -0,57 V (vs NHE ) vid pH 6 till -0,79 V vid pH 7,4 till -0,99 vid pH-värden högre än 10,4.

Historia

Enterobactin upptäcktes av Gibson och Neilands grupper 1970. Dessa initiala studier fastställde strukturen och dess förhållande till 2,3-dihydroxibensoesyra.