Guanidiniumklorid

Guanidiniumklorid
Namn
	IUPAC namn Karbamimidoylazaniumklorid
	Andra namn Guanidinhydroklorid
Identifierare
CAS-nummer	50-01-1 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:32735 ;
ChemSpider	5540 ;
ECHA InfoCard	100.000.003
KEGG	D11626;
PubChem CID	10855382;
UNII	3YQC9ZY4YB ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7058757 ;
	InChI InChI=1S/CH5N3.ClH/c2-1(3)4;/h(H5,2,3,4); Nyckel: PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=l/CH5N3.ClH/c2-1(3)4;/h(H5,2,3,4);1H Nyckel: PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYAG ;
	LEDER Cl.[NH]=C(N)N;
Egenskaper
Kemisk formel	CH 6 Cl N 3 _
Molar massa	95,53 g·mol -1
Utseende	Ortorhombiska bipyramidala kristaller
Densitet	1,354 g/cm3 vid 20°C
Smältpunkt	182,3 °C (360,1 °F; 455,4 K)
Vattenlöslighet	2,15 g/ml vid 20°C
Surhet (p K a )	13.6
Faror
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Guanidiniumklorid eller guanidinhydroklorid , vanligtvis förkortat GdmCl och ibland GdnHCl eller GuHCl, är hydrokloridsaltet av guanidin .

Strukturera

Guanidiniumklorid kristalliserar i ortorombisk rymdgrupp Pbca . Kristallstrukturen av ett nätverk av guanidiniumkatjoner och kloridanjoner sammanlänkade med N–H··· Cl - vätebindningar .

Aciditet

Guanidiniumklorid är en svag syra med ett pKa _på 13,6. Anledningen till att det är en så svag syra är den fullständiga delokaliseringen av den positiva laddningen genom 3 kväveatomer (plus lite positiv laddning på kol). Men vissa starkare baser kan deprotonera det, såsom natriumhydroxid :

${\ce {C(NH2)3+ + OH- <=>> HNC(NH2)2 + H2O }}$

Jämvikten är inte fullständig eftersom surhetsskillnaden mellan guanidinium och vatten inte är stor (De ungefärliga pK _a -värdena: 13,6 vs 15,7).

Fullständig deprotonering bör göras med extremt starka baser, såsom litiumdiisopropylamid .

${\ce {C(NH2) 3+Cl- + Li+N(C3H7)2- -> HNC(NH2)2 + HN(C3H7)2 + LiCl}}$

Används vid proteindenaturering

Guanidiniumklorid är en stark kaotrop och en av de starkaste denatureringsmedlen som används i fysiokemiska studier av proteinveckning . Det har också förmågan att minska enzymaktiviteten och öka lösligheten av hydrofoba molekyler. Vid höga koncentrationer av guanidiniumklorid (t.ex. 6 M ), förlorar proteiner sin ordnade struktur , och de tenderar att bli slumpmässigt lindade , dvs de innehåller ingen reststruktur. Vid koncentrationer i millimolarområdet in vivo har dock guanidiniumklorid visat sig "bota" prionpositiva jästceller (dvs celler som uppvisar en prionpositiv fenotyp återgår till en prionnegativ fenotyp). Detta är resultatet av hämning av Hsp104 -chaperonproteinet som är känt för att spela en viktig roll i prionfiberfragmentering och förökning.

Historisk undersökning

Petrunkin och Petrunkin (1927, 1928) verkar vara de första som studerade bindningen av GnHCl till gelatin och en blandning av termiskt denaturerat protein från hjärnextrakt. Greenstein (1938, 1939) tycks dock vara den första att upptäcka den höga denaturerande verkan av guanidiniumhalider och tiocyanater efter frigörandet av sulfhydrylgrupper i ovalbumin och få andra proteiner som en funktion av saltkoncentrationen.

Medicinsk användning

Guanidinhydroklorid är indicerat för att minska symtomen på muskelsvaghet och lätt trötthet i samband med Eaton-Lamberts syndrom . Det är inte indicerat för behandling av myasthenia gravis. Det verkar tydligen genom att öka frisättningen av acetylkolin efter en nervimpuls. Det verkar också bromsa hastigheten för depolarisering och repolarisering av muskelcellmembran. Initial dosering är vanligtvis mellan 10 och 15 mg/kg (5 till 7 mg/pund) kroppsvikt per dag i 3 eller 4 uppdelade doser. Denna dos kan gradvis ökas till en total daglig dos på 35 mg/kg (16 mg/pund) kroppsvikt per dag eller upp till utvecklingen av biverkningar. Biverkningar inkluderar ökad peristaltik och diarré. Dödlig benmärgssuppression, uppenbarligen dosrelaterad, kan inträffa med guanidin.