Ditiobensoesyra

Ditiobensoesyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Bensenkarboditiosyra
Identifierare
CAS-nummer	121-68-6;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	60487;
ECHA InfoCard	100.004.084
EG-nummer	204-491-4;
PubChem CID	67141;
UNII	U9MSY3N8YB ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0059532 ;
	InChI InChI=1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) Nyckel: ZGRWZUDBZZBJQB-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=Cl)C(=S)S;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H6S2 _ _ _ _ _
Molar massa	154,25 g·mol -1
Utseende	mörkröd klibbig fast eller trögflytande olja
Surhet (p K a )	1,92
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Ditiobensoesyra är den organiska svavelföreningen med formeln C ₆ H ₅ CS ₂ H. Det är en ditiokarboxylsyra , en analog av bensoesyra , men mer sur och djupt färgad.

Syntes och reaktioner

Det kan framställas genom att sulfidera bensalklorid :

C ₆ H ₅ CCl ₃ + 4 KSH → C ₆ H ₅ CS ₂ K + 3 KCl + 2 H ₂ S

C ₆ H ₅ CS ₂ K + H ⁺ → C ₆ H ₅ CS ₂ H + K ⁺

Det uppstår också genom reaktionen av Grignard-reagenset fenylmagnesiumbromid med koldisulfid , följt av surgöring:

C ₆ H ₅ MgBr + CS ₂ → C ₆ H ₅ CS ₂ MgBr

C ₆ H ₅ CS ₂ MgBr + HCl → C ₆ H ₅ CS ₂ H + MgBrCl

Det är ungefär 100 gånger surare än bensoesyra . Dess konjugatbas, ditiobensoat , genomgår S-alkylering för att ge ditiokarboxylatestrar. På liknande sätt reagerar ditiobensoat med " mjuka " metallsalter för att ge komplex, t.ex. Fe ( _S2CC6H5₎₃_och Ni ( _S2CC6H5₎₂_.

Klorering av ditiobensoesyra ger tioacylkloriden C 6 _H 5 _C (S)Cl.

Trimerens struktur [Ni( _S2CPh ) ₂ ] ₃ .

^ MR Crampton (1974). "Surhet och vätebindning". I Saul Patai (red.). Thiolgruppens kemi . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. sid. 402.
^ ^a ^b Frederick Kurzer, Alexander Lawson (1962). "Tiobensoyltioglykolsyra". Org. Synth . 42 : 100. doi : 10.15227/orgsyn.042.0100 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ J. Houben (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [Om Carbothioic Acids I. Arylcarbothioic Acids]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 39 (3): 3219–3233. doi : 10.1002/cber.190603903140 .
^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. (1975). "Strukturstudier av metallkomplex med svavelinnehållande tvåtandade ligander. Del I. Kristall- och molekylstrukturer av trimer bis-(ditiobensoato)-nickel(II) och -palladium(II)". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi : 10.1039/DT9750002250 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[1] MR Crampton (1974). "Surhet och vätebindning". I Saul Patai (red.). Thiolgruppens kemi . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. sid. 402.

[OS-2] Frederick Kurzer, Alexander Lawson (1962). "Tiobensoyltioglykolsyra". Org. Synth . 42 : 100. doi : 10.15227/orgsyn.042.0100 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[3] J. Houben (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [Om Carbothioic Acids I. Arylcarbothioic Acids]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 39 (3): 3219–3233. doi : 10.1002/cber.190603903140 .

[4] Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. (1975). "Strukturstudier av metallkomplex med svavelinnehållande tvåtandade ligander. Del I. Kristall- och molekylstrukturer av trimer bis-(ditiobensoato)-nickel(II) och -palladium(II)". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi : 10.1039/DT9750002250 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )