Dimetylmaleat

Ej att förväxla med dimetylmalonat .

Dimetylmaleat

Namn
Föredraget IUPAC-namn Dimetyl (2Z ) -but-2-endioat
Andra namn Dimetylmaleat Maleinsyradimetylester Metylmaleatsipomer DMM 2 -butendisyra, dimetylester 2-butendisyra ( Z )-,dimetylester
Identifierare
CAS-nummer	624-48-6   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	471705
ChEBI	CHEBI:35460   Y
ChEMBL	ChEMBL2259700
ChemSpider	4436352   Y
ECHA InfoCard	100.009.862
EG-nummer	210-848-5
PubChem CID	5271565
RTECS-nummer	EM6300000
UNII	K39366X5N0
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4040765
InChI InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3-   Y Nyckel: LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N   Y InChI=1/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3- Nyckel: LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDBU
LEDER O=C(OC)\C=C/C(=O)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8O4 _ _ _ _ _
Molar massa	144,13 g/mol
Utseende	klar, färglös, oljig vätska
Densitet	1,15 g/cm 3
Smältpunkt	−17 °C (1 °F; 256 K)
Kokpunkt	204 till 207 °C (399 till 405 °F; 477 till 480 K)
Vattenlöslighet	lätt löslig
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H302 , H314 , H317 , H335
Skyddsangivelser	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312 , P301 + P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P043+ P3 P3043+ P3 P3 + P3+ P3 + , P310 , P312 , P321 , P330 , P333+P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	1 1 0
Flampunkt	95 °C (203 °F; 368 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Dimetylmaleat är en organisk förening med formeln C ₆ H ₈ O ₄ . Det är dimetylestern av maleinsyra .

Syntes

Dimetylmaleat kan syntetiseras från maleinsyraanhydrid och metanol , med svavelsyra som fungerar som sur katalysator, via en nukleofil acylsubstitution för monometylestern , följt av en Fischer-förestringsreaktion för dimetylestern.

Ansökningar

Dimetylmaleat används i många organiska synteser som en dienofil för diensyntes. Det används som tillsats och mellanprodukt för plaster, pigment, läkemedel och jordbruksprodukter. Det är också en mellanprodukt för tillverkning av färger, lim och sampolymerer.

Dimetylmaleat har även funnit användning i tillämpningar där förbättringar av hårdheten och segheten hos polymerfilmer önskas. Detta inkluderar i synnerhet förbättringen av antiblockeringsegenskaper hos sampolymerer av vinylacetat med DMM. Det används också som en intern modifierare för att öka glasövergångstemperaturen för styren- eller vinylkloridpolymerer.

Kemi

Hydrolys av dimetylmaleat ger maleinsyra, eller möjligen maleinsyramonometylestern. Hydrering av samma förening ger äppelsyra .

Se även

• Dimetylfumarat
• Dietylmaleat