Dimetylmalonat

Dimetylmalonat
Skeletal formula of dimethyl malonate
Ball-and-stick model of the dimethyl malonate molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Dimetylpropandioat
Andra namn
Malonsyradimetylester
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.271 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C5H8O4/c1-8-4(6)3-5(7)9-2/  check h3H2,1-2H3Y
    Nyckel: BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H8O4/c1-8-4(6)3-5(7)9-2/h3H2,1-2H3
    Nyckel: BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYAJ
  • COC(=O)CC(=O)OC
Egenskaper
C5H8O4 _ _ _ _ _
Molar massa 132,115 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 1,154
Smältpunkt −62 °C (−80 °F; 211 K)
Kokpunkt 180 till 181 °C (356 till 358 °F; 453 till 454 K)
Lite löslig
-69,69·10 −6 cm3 / mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Dimetylmalonat är ett diesterderivat av malonsyra . Det är ett vanligt reagens för organisk syntes som används till exempel som en prekursor för barbitursyra . Det används också i syntesen av malonester . Det kan syntetiseras från dimetoximetan och kolmonoxid .

Dimetylmalonat används flitigt i doftindustrin som råvara i syntesen av jasmonater. Till exempel syntetiseras metyldihydrojasmonat från cyklopentanon , pentanal och dimetylmalonat. Hedione används i nästan alla fina dofter och finns i Christian Diors Eau Sauvage och "Diorella", Hermes "Voyage d'Hermes Parfum", Calvin Kleins "CKOne", Chanels "Chanel No. 19", och Mark Jacobs "Blush" ", bland andra. Från och med 2009 var Hedione Firmenichs mest sålda substans i volym.

Hebei Chengxin är världens största producent av dimetylmalonat i volym och använder en klorättiksyra/natriumcyanidprocess som utvecklades på 1940-talet.

Se även