Difenylcyklopropenon
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3-difenylcykloprop-2-en-1-on |
|
| Andra namn Diphencyprone, DPCP, DPC
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.772 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C15H10O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 206,244 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Difenylcyklopropenon ( diphencyprone ) är ett lokalt administrerat experimentellt läkemedel avsett för behandling av alopecia areata och alopecia totalis . Topikal immunterapi med difenylcyklopropenon kan också vara ett effektivt behandlingsalternativ för motsträviga vårtor. Det är inte godkänt av varken Food and Drug Administration eller Europeiska läkemedelsmyndigheten .
Handlingsmekanism
Difenylcyklopropenon utlöser ett immunsvar som tros motverka verkan av de autoreaktiva cellerna som annars orsakar håravfall. En hypotes är att som svar på DPCP-behandling kommer kroppen att försöka nedreglera inflammation genom en mängd olika vägar, vilket resulterar i en nedreglering av det autoimmuna svaret vid hårsäcken. Denna autoinflammatoriska reaktion skulle annars förstöra kroppens hårsäckar.
Studier
En studie av 41 patienter med alopecia areata visade betydande håråterväxt hos 40 % efter 6 månader, och kvarstod hos två tredjedelar av dessa efter en 12-månaders uppföljningsperiod.
I en studie från 2002 för behandling av vårtor bestod de som svarade av 135 individer (87,7 %) som hade fullständigt avlägsnande av vårtor. Rapporterade biverkningar var lokala och inkluderade med klåda (klåda) (15,6 %), med blåsor (7,1 %) och med eksematiska reaktioner (eksem) (14,2 %). Majoriteten av patienterna tolererade behandlingen mycket väl. En patient utvecklade lokal impetigo (mindre infektion). Patienterna fick i genomsnitt 5 behandlingar under en 6-månadersperiod.
Kemiska egenskaper
De kemiska egenskaperna hos difenylcyklopropenon domineras av den starka polariseringen av karbonylgruppen , vilket ger en partiell positiv laddning med aromatisk stabilisering på cyklopropenringen och en partiell negativ laddning på syre. Dessutom stabiliserar fenylgrupperna den partiella positiva laddningen i ringen genom resonans .
Difenylcyklopropenon reagerar med elektrofila kloreringsmedel, inklusive oxalylklorid , tionylklorid och fosforpentaklorid , för att ge 3,3-diklor-1,2-difenylcyklopropen, som är ett reagens för aktivering av karboxylsyror.