Dibutylmaleat

Maleinsyradibutylester
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Dibutyl (2Z ) -but-2-endioat
	Andra namn Maleinsyradibutylester; DBM;
Identifierare
CAS-nummer	105-76-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	CCCCOC(=O)/C=C\C(=O)OCCCC;
ChEMBL	ChEMBL1466826;
ChemSpider	4436356 ;
ECHA InfoCard	100.003.027
EG-nummer	203-328-4;
Maska	maleatdibutylmaleat
PubChem CID	5271569;
UNII	4X371TMK9K;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3026724 ;
	InChI InChI=1S/C12H20O4/c1-3-5-9-15-11(13)7-8-12(14)16-10-6-4-2/h7-8H,3-6,9-10H2, 1-2H3/b8-7- Nyckel: JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N ;
	LEDER CCCCOC(=O)/C=C\C(=O)OCCCC;
Egenskaper
Kemisk formel	C12H20O4 _ _ _ _ _
Molar massa	228,288 g-mol -1
Utseende	Färglös till gulaktig vätska med en karakteristisk lukt
Densitet	0,99 g·cm −3
Smältpunkt	−85 °C (−121 °F; 188 K)
Kokpunkt	280 °C (536 °F; 553 K)
Vattenlöslighet	Mycket svårlöslig (0,17 g·l −1 vid 20 °C)
Ångtryck	0,0027 hPa (20 °C)
Brytningsindex ( n D )	1,445 (20 °C)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Faroangivelser	H317 , H373 , H411
Skyddsangivelser	P273 , P280 , P302+P352 , P314
Flampunkt	141 °C (286 °F; 414 K)
; Självantändningstemperatur _	265 °C (509 °F; 538 K)
Explosiva gränser	Nedre gräns: 0,5 vol-%; Övre gräns: 3,4 vol-%;
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	3700 mg·kg −1 (råtta, oral) ; 10 000 mg·kg −1 (kanin, dermal) ;
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Dibutylmaleat är en organisk förening med formeln (CHCO ₂ Bu) ₂ (Bu = butyl ). Det är diestern av den omättade dikarboxylsyran maleinsyra . Det är en färglös oljig vätska, även om orena prover kan se gula ut.

Förberedelse

Dibutylmaleat kan framställas genom reaktion av maleinsyraanhydrid och 1-butanol i närvaro av p-toluensulfonsyra .

Används

Dibutylmaleat används huvudsakligen som mjukgörare för vattenhaltiga dispersioner av sampolymerer med vinylacetat och som mellanprodukt vid framställning av andra kemiska föreningar. Med uppfinningen av polyasparaginteknologi fick materialet en annan användning. I denna situation reagerar en amin med ett dialkylmaleat - vanligen dietylmaleat men även dibutylmaleat kan användas - med användning av Michael-additionsreaktionen . De resulterande produkterna, polyasparaginsyraestrar, används sedan i beläggningar , lim , tätningsmedel och elastomerer .

Se även

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o Register över Maleinsäuredibutylester i GESTIS Substance Database av Institutet för arbetarskydd och hälsa, tillgänglig den 3 april 2019.
^ Sigma-Aldrich Co. , Dibutylmaleat, 96 % . Hämtad 2019-04-03.
^ R. Wen, L. Long, L. Ding, Silas Yu (2001). "Studie om syntes av dibutylmaleat". Jishou Daxue Xuebao/Journal of Jishou University . 22 (1): 78–80. {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ B. Trivedi (2013). Maleinsyraanhydrid . Springer Science & Business Media . sid. 277. ISBN 978-1-4757-0940-7 .
^ Initial bedömningsrapport för screeninginformationsdataset (SIDS) (SIAR) för dibutylmaletat (PDF) (rapport). OECD . Hämtad 3 april 2019 .
^ Howarth, GA (2003-06-01). "Polyuretaner, polyuretandispersioner och polyurea: dåtid, nutid och framtid" . Surface Coatings International Del B: Beläggningstransaktioner . 86 (2): 111–118. doi : 10.1007/BF02699621 . ISSN 1476-4865 . S2CID 93574741 .

[GESTIS-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o Register över Maleinsäuredibutylester i GESTIS Substance Database av Institutet för arbetarskydd och hälsa, tillgänglig den 3 april 2019.

[Sigma-2] Sigma-Aldrich Co. , Dibutylmaleat, 96 % . Hämtad 2019-04-03.

[3] R. Wen, L. Long, L. Ding, Silas Yu (2001). "Studie om syntes av dibutylmaleat". Jishou Daxue Xuebao/Journal of Jishou University . 22 (1): 78–80. {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[B._Trivedi-4] B. Trivedi (2013). Maleinsyraanhydrid . Springer Science & Business Media . sid. 277. ISBN 978-1-4757-0940-7 .

[INCHEM-5] Initial bedömningsrapport för screeninginformationsdataset (SIDS) (SIAR) för dibutylmaletat (PDF) (rapport). OECD . Hämtad 3 april 2019 .

[6] Howarth, GA (2003-06-01). "Polyuretaner, polyuretandispersioner och polyurea: dåtid, nutid och framtid" . Surface Coatings International Del B: Beläggningstransaktioner . 86 (2): 111–118. doi : 10.1007/BF02699621 . ISSN 1476-4865 . S2CID 93574741 .

Namn

Föredraget IUPAC-namn Dibutyl (2Z ) -but-2-endioat
Andra namn Maleinsyradibutylester DBM
Identifierare
CAS-nummer	105-76-0
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
3DMet	CCCCOC(=O)/C=C\C(=O)OCCCC
ChEMBL	ChEMBL1466826
ChemSpider	4436356 ^Y
ECHA InfoCard	100.003.027
EG-nummer	203-328-4
Maska	maleatdibutylmaleat
PubChem CID	5271569
UNII	4X371TMK9K
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3026724
InChI InChI=1S/C12H20O4/c1-3-5-9-15-11(13)7-8-12(14)16-10-6-4-2/h7-8H,3-6,9-10H2, 1-2H3/b8-7- Nyckel: JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N
LEDER CCCCOC(=O)/C=C\C(=O)OCCCC
Egenskaper
Kemisk formel	C12H20O4 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	228,288 g-mol ^-1
Utseende	Färglös till gulaktig vätska med en karakteristisk lukt
Densitet	0,99 g·cm ⁻³
Smältpunkt	−85 °C (−121 °F; 188 K)
Kokpunkt	280 °C (536 °F; 553 K)
Vattenlöslighet	Mycket svårlöslig (0,17 g·l ⁻¹ vid 20 °C)
Ångtryck	0,0027 hPa (20 °C)
Brytningsindex ( n _D )	1,445 (20 °C)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Faroangivelser	H317 , H373 , H411
Skyddsangivelser	P273 , P280 , P302+P352 , P314
Flampunkt	141 °C (286 °F; 414 K)
Självantändningstemperatur _	265 °C (509 °F; 538 K)
Explosiva gränser	Nedre gräns: 0,5 vol-% Övre gräns: 3,4 vol-%
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD ₅₀ ( mediandos )	3700 mg·kg ⁻¹ (råtta, oral) 10 000 mg·kg ⁻¹ (kanin, dermal)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser