Diazald

Diazald

Namn
Föredraget IUPAC-namn N ,4-dimetyl- N -nitrosobensen-1-sulfonamid
Andra namn N -metyl- N -nitroso-4-metylbensensulfonamid; N -metyl- N -nitroso- p -toluensulfonamid; N -metyl- N -nitroso-4-metylbensensulfonamid
Identifierare
CAS-nummer	80-11-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	6376
ECHA InfoCard	100.001.139
EG-nummer	201-252-6
Maska	C418734
PubChem CID	6628
UNII	K3089966LA   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8058827
InChI InChI=1S/C8H10N2O3S/c1-7-3-5-8(6-4-7)14(12,13)10(2)9-11/h3-6H,1-2H3 Nyckel: FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H10N2O3S/c1-7-3-5-8(6-4-7)14(12,13)10(2)9-11/h3-6H,1-2H3 Nyckel: FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYAJ
LEDER Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N(C)N=O
Egenskaper
Kemisk formel	C8H10N2O3S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	214,24 g·mol -1
Utseende	Ljusgul fast substans
Smältpunkt	61–62 °C (142–144 °F; 334–335 K)
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Hudsensibiliserande, irriterande, explosivt
NFPA 704 (branddiamant)	2 0 3
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Diazald ( N -metyl - N -nitroso- p -toluensulfonamid ) används som en relativt säker och lätthanterlig prekursor till diazometan , som är giftigt och instabilt. Diazald har blivit den gynnade kommersiellt tillgängliga prekursorn för syntes av diazometan, jämfört med reagenser som N -metyl -N- nitrosourea och N- metyl- N' -nitro- N- nitrosoguanidin , som är mindre termiskt stabila och mer toxiska och mutagena, respektive.

Vid tillsats av en bas som natriumhydroxid eller kaliumhydroxid och mild upphettning ( 65–70 °C) i en blandning av vatten, dietyleter och ett högkokande polärt hjälplösningsmedel (t.ex. dietylenglykolmonometyleter ), nitrososulfonamid genomgår successiva elimineringsreaktioner för att producera diazometan (som samdestilleras som en eterlösning) såväl som ett p -toluensulfonatsalt som en biprodukt, enligt följande mekanism:

Liksom andra nitrosoföreningar är den termiskt känslig, som ett resultat av dess svaga N–NO-bindning vars bindningsdissociationsenergi uppmättes till 33,4 kcal/mol.