N -Nitroso- N -metylurea

N -Nitroso- N -metylurea
Namn
	Föredraget IUPAC-namn N -metyl- N -nitrosourea
	Andra namn 1-Metyl-1-nitrosourea
Identifierare
CAS-nummer	684-93-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Förkortningar	NMU [ citat behövs ]
Beilstein referens	1756040
ChEBI	CHEBI:50102 ;
ChEMBL	ChEMBL288958 ;
ChemSpider	12177 ;
ECHA InfoCard	100.010.618
EG-nummer	211-678-4;
KEGG	C14595 ;
Maska	Metylnitrosourea
PubChem CID	12699;
UNII	W8KW4E3XSU ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4021006 ;
	InChI InChI=1S/C2H5N3O2/c1-5(4-7)2(3)6/h1H3,(H2,3,6) Nyckel: ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER CN(N=O)C(N)=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C2H5N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	103,081 g-mol -1
log P	-0,302
Surhet (p K a )	12.365
Grundläggande (p K b )	1,632
Besläktade föreningar
Relaterade karbamider	ENU
Besläktade föreningar	N- metylformamid ; Dimetylformamid; Deutererad DMF;
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

N -Nitroso- N- metylurea (NMU) är en mycket tillförlitlig cancerframkallande , mutagen och teratogen . NMU är ett alkyleringsmedel och uppvisar sin toxicitet genom att överföra sin metylgrupp till nukleobaser i nukleinsyror , vilket kan leda till AT:GC- övergångsmutationer .

NMU är den traditionella prekursorn i syntesen av diazometan . Det har den potentiellt fördelaktiga egenskapen att de stökiometriska biprodukter som bildas är vatten, koldioxid och ammoniak, som är ofarliga eller lätt att avlägsna. Men eftersom det är instabilt vid temperaturer över 20 °C och något stötkänsligt, har det blivit föråldrat för detta ändamål och ersatts av andra N-nitrosoföreningar: (N-metyl) nitrosamider och nitrosaminer . De flesta kemikalieförsörjningshus har slutat bära det.

Akut exponering för NMU hos människor kan resultera i hud- och ögonirritation, huvudvärk, illamående och kräkningar. NMU förväntas rimligen vara ett humant cancerframkallande ämne baserat på tillräckliga bevis på cancerogenicitet hos försöksdjur ( IARC 1972, 1978, 1987). Olika cancerformer inducerade i djurmodeller inkluderar: skivepitelcancer i förmagen, sarkom och gliom i hjärnan, adenokarcinom i bukspottkörteln, bröstkarcinom, leukemi och lymfom . Den faktiska potentialen för mänsklig exponering är dock ganska begränsad, eftersom kemikalien inte produceras eller används i stora mängder

NMU är teratogen och embryotoxisk, vilket resulterar i kraniofaciala ( gomspalt ) och skelettdefekter, fostertillväxtfördröjning och ökad fosterresorption . Exponering för NMU under pre-implantation, post-implantation, organogenes eller genom faderlig exponering kan resultera i dessa effekter.

externa länkar

Media relaterade till N-Nitroso-N-metylurea på Wikimedia Commons