Denatonium
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N -bensyl-2-(2,6-dimetylanilino)-N , N - dietyl-2-oxoetan-1-aminiumbensoat |
|
| Andra namn
N -bensyl-2-[(2,6-dimetylfenyl)amino]-N , N - dietyl-2-oxoetan-1-aminiumbensoat
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.020.996 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C28H34N2O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 446,581 |
| Utseende | vit kristallin |
| Smältpunkt | 163 till 170 °C (325 till 338 °F; 436 till 443 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H302 , H315 , H318 , H332 , H412 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304 +P340 , P305+P351+P308 , P3 P1, P3 P1 , P3 P1 , P3 P1 , P3 32 + P313 , P362 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Denatonium , vanligtvis tillgänglig som denatoniumbensoat (under handelsnamn som Denatrol , BITTERANT-b , BITTER+PLUS , Bitrex , Bitrix och Aversion ) och som denatoniumsackarid ( BITTERANT-s ), är den bittraste kemiska föreningen som är känd, med bitterhet tröskelvärden på 0,05 ppm för bensoatet och 0,01 ppm för sackariden. Det upptäcktes 1958 under forskning om lokalanestetika av MacFarlan Smith från Edinburgh , Skottland, och registrerades under varumärket Bitrex .
Spädningar på så lite som 10 ppm är outhärdligt bittra för de flesta människor. Denatoniumsalter är vanligtvis färglösa och luktfria fasta ämnen, men handlas ofta som lösningar. De används som aversiva medel ( bittermedel ) för att förhindra olämpligt förtäring. Denatonium används i denaturerad alkohol , frostskyddsmedel , förebyggande nagelbitningspreparat , passningstestning av andningsmasker , djuravstötande medel , flytande tvålar , schampon och Nintendo Switch-spelkort för att förhindra oavsiktlig sväljning eller kvävning av barn. Det är inte känt att det utgör några långsiktiga hälsorisker.
Namnet "denatonium" återspeglar ämnets primära användning som denatureringsmedel och dess kemiska natur som en katjon , därav det nya latinska suffixet -onium . [ citat behövs ]
Struktur, syntes och fysikaliska egenskaper
Denatonium är en kvartär ammoniumkatjon . Det är en förening av ett salt med en inert anjon såsom bensoat eller sackarinat . Det kan erhållas genom kvaternisering av lidokain, ett populärt bedövningsmedel, med bensylhalogenider. Det syntetiserades för första gången 1963 genom att reagera bensylklorid med lidokain. Denna reaktion krävde uppvärmning av substraten till 110°C (230°F) under 35 timmar. Nu kan reaktionstiden reduceras till två timmar vid 82 °C (180 °F) genom att använda acetonitril som lösningsmedel och kaliumjodid som katalysator. För att erhålla andra salter, såsom bensoatet, utsätts den bildade denatoniumkloriden för en anjonbytesreaktion med natriumbensoat i etanol eller till natriumhydroxid, och den resulterande denatoniumhydroxiden neutraliseras med bensoesyra. Andra liknande föreningar är prokain och bensokain .
Ett av de kemiska namnen för föreningen är lidokainbensylbensoat , även om denatonium endast betecknar den kvartära ammoniumkatjonen i sig och inte kräver bensoatmotjonen . [ citat behövs ]
Biokemi
Denatonium hos människor känns igen av åtta distinkta bitter smakreceptorer : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 och TAS2R47 , som är de överlägset mest känsliga för föreningen.
Denatonium kan fungera som en luftrörsvidgande medel genom att aktivera bitter smakreceptorer i luftvägarnas glatta muskulatur.
Ansökningar
Bitterheten i föreningen styr de flesta applikationer av denatonium. Denatoniumbensoat används för att denaturera etanol så att den inte behandlas som en alkoholhaltig dryck med hänsyn till skatte- och försäljningsrestriktioner. En beteckning i synnerhet, SD-40B , indikerar att etanol har denaturerats med användning av denatoniumbensoat. [ citat behövs ]
Denatonium ingår vanligtvis i placebo som används i kliniska prövningar för att efterlikna den bittra smaken av vissa mediciner.
Denatonium motverkar också konsumtion av giftiga alkoholer som metanol och tillsatser som etylenglykol . Det läggs också till många typer av skadliga vätskor, inklusive lösningsmedel (som nagellackborttagare ), färger , lack , toalettartiklar och andra personliga vårdartiklar , speciellt nagellack för att förhindra nagelbitning och olika andra hushållsprodukter. Det läggs också till mindre farliga aerosolprodukter (som gasdammare ) för att motverka inhalationsmissbruk av de flyktiga ångorna. [ citat behövs ]
1995 krävde den amerikanska delstaten Oregon att denatoniumbensoat tillsattes till produkter som innehåller sötsmakande etylenglykol och metanol som frostskyddsmedel och vindrutespolarvätska för att förhindra förgiftningar av barn och djur. I december 2012 gick amerikanska tillverkare frivilligt med på att lägga till denatoniumbensoat till frostskyddsmedel som säljs i hela landet.
Djur är kända för att ha olika känslighet för effekterna av denatonium. Det används i vissa djuravstötande medel (särskilt för så stora däggdjur som rådjur ). Det har använts för att skydda råttgifter från mänsklig konsumtion, eftersom människor kan upptäcka denatonium i mycket lägre koncentrationer än gnagare.
Nintendo Switch- spelkort är belagda med denatoniumbensoat för att förhindra att små barn konsumerar dem.