Cyklotetradecaheptaene
Annulene.svg)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
(1E , 3Z , 5E , 7Z , 9E , 11E , 13Z ) -cyklotetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen
|
|
| Andra namn [14]Annulene
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H14 _ _ _ | |
| Molar massa | 182,266 g-mol -1 |
| Utseende | mörkröda nålliknande kristaller |
| Olöslig | |
| Löslighet i bensen | Löslig |
| Strukturera | |
| monoklinisk | |
| P21 /c, nr 14 | |
|
a = 8,640 Å, b = 4,376 Å, c = 14,997 Å
a = 90°, p = 106°, y = 90°
|
|
|
Formelenheter ( Z )
|
2 molekyler per cell |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Brandfarligt, reaktivt |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cyclotetradecaheptaene , ofta kallad [14]annulen , är ett kolväte med molekylformeln C 14 H 14 , som spelade en viktig roll i utvecklingen av kriterier ( Hückels regel ) för aromaticitet , en stabiliserande egenskap av central betydelse i fysisk organisk kemi . Det bildar mörkröda nålliknande kristaller.
Struktur och aromaticitet
Även om den konjugerade ringen av [14] annulene innehåller 4 n +2 elektroner, uppvisar den bara begränsade bevis för att vara aromatisk. Den överensstämmer inte helt med Hückels regel eftersom ingen av dess cis / trans- isomerer kan anta en helt plan konformation på grund av att de inre väteämnena tränger ihop sig. Det finns bevis för att den har två isomera former av jämförbar stabilitet ( trans , cis , trans , cis , trans , trans , cis - med fyra inre väten (visas i infoboxen) och trans , cis , trans , cis , trans , cis , cis- med tre inre väten) som snabbt interkonverterar vid rumstemperatur men kan observeras vid låg temperatur med NMR. Dess ' H NMR-spektrum visar tecken på aromatiska ringströmmar som resulterar i ett uppfältsskifte för de inre vätena. Däremot har motsvarande [12]- och [16]annulener, som är svagt antiaromatiska eller icke-aromatiska, nedfältsförskjutna inre väten. Men till skillnad från den otvivelaktigt aromatiska [18]annulen , har [14]annulen inte den kännetecknande aromatiska egenskapen kemisk stabilitet, och den sönderdelas snabbt när den utsätts för ljus och luft.