Cyanurisk fluorid

Cyanurisk fluorid
Namn
	IUPAC-namn 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazin
	Andra namn ; ; trifluortriazin, 2,4,6-trifluoro-s-triazin, cyanurylfluorid embox
Identifierare
CAS-nummer	675-14-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	12143 ;
ECHA InfoCard	100.010.565
EG-nummer	211-620-8;
PubChem CID	12664;
UNII	31KW4S5FBB ;
FN-nummer	3389 1935
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6060975 ;
	InChI InChI=1S/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1 Nyckel: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3F3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1 Nyckel: VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYAH ;
	LEDER Fc1nc(F)nc(F)n1;
Egenskaper
Kemisk formel	C 3 F 3 N 3
Molar massa	135,047 g/mol
Utseende	färglös vätska
Densitet	1,574 g/cm 3
Smältpunkt	−38 °C (−36 °F; 235 K)
Kokpunkt	74 °C (165 °F; 347 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H310 , H314 , H330
Skyddsangivelser	P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + P330+P331 , P302+P350 , P303+P361+P353 , P304+P304+P304+P304+3P1+ 3P30 , P304 + 3P1 + 3P30 , P321 , P322 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	cyanursyra , cyanurklorid , cyanursyrabromid
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Cyanurfluorid eller 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazin är en kemisk förening med formeln (CNF) ₃ . Det är en färglös, stickande vätska. Det har använts som en prekursor för fiberreaktiva färgämnen , som ett specifikt reagens för tyrosinrester i enzymer och som ett fluoreringsmedel .

Det är klassificerat som ett extremt farligt ämne i USA enligt definitionen i avsnitt 302 i US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 USC 11002), och är föremål för strikta rapporteringskrav från anläggningar som producerar, lagrar, eller använda den i betydande mängder.

Förberedelser och reaktioner

Cyanurfluorid framställs genom fluorering av cyanurklorid . Fluoreringsmedlet _kan vara _SbF3CI2 , KSO2F eller NaF _.

Cyanurfluorid används för mild och direkt omvandling av karboxylsyror till acylfluorider :

Andra fluoreringsmetoder är mindre direkta och kan vara oförenliga med vissa funktionella grupper .

Cyanurfluorid hydrolyserar lätt till cyanursyra och den reagerar lättare med nukleofiler än cyanurklorid. Pyrolys av cyanurfluorid vid 1300 °C är ett sätt att framställa cyanfluorid :

(CNF) ₃ → 3 CNF.

^ "Fluorerade aromatiska föreningar". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Vol. 11. Wiley-Interscience. 1994. sid. 608.
^ "40 CFR: Bilaga A till del 355—listan över extremt farliga ämnen och deras tröskelplaneringsmängder" ( PDF) (1 juli 2008 utg.). Regeringstryckeriet . Arkiverad från originalet (PDF) den 25 februari 2012 . Hämtad 29 oktober 2011 . {{ citera journal }} : Citera journal kräver |journal= ( hjälp )
^ Abe F. Maxwell; John S. Fry; Lucius A. Bigelow (1958). "Den indirekta fluoreringen av cyanurisk klorid". Journal of the American Chemical Society . 80 (3): 548–549. doi : 10.1021/ja01536a010 .
^ ^a ^b Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). "Reaktioner av nukleofila reagenser med cyanurisk fluorid och cyanurisk klorid". Journal of Organic Chemistry . 23 (11): 1802–1804. doi : 10.1021/jo01105a620 .
^ CW Tullock; DD Coffman (1960). "Syntes av fluorider genom metates med natriumfluorid". Journal of Organic Chemistry . 25 (11): 2016–2019. doi : 10.1021/jo01081a050 .
^ Steffen Groß; Stephan Laabs; Andreas Scherrmann; Alexander Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyer (2000). "Förbättrade synteser av cyanurfluorid och karboxylsyrafluorider". Journal für Praktische Chemie . 342 (7): 711–714. doi : 10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M .
^ George A. Olah; Masatomo Nojima; Istvan Kerekes (1973). "Syntetiska metoder och reaktioner; IV. Fluorering av karboxylsyror med cyanurisk fluorid". Syntes . 1973 (8): 487–488. doi : 10.1055/s-1973-22238 .
^ Barda, David A. (2005). "Cyanurfluorid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. sid. 77. doi : 10.1002/047084289X.rn00043 . ISBN 0471936235 .
^ FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). "Cyanogenfluorid: syntes och egenskaper". Journal of the American Chemical Society . 86 (13): 2576–2579. doi : 10.1021/ja01067a011 .

[1] "Fluorerade aromatiska föreningar". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Vol. 11. Wiley-Interscience. 1994. sid. 608.

[gov-right-know-2] "40 CFR: Bilaga A till del 355—listan över extremt farliga ämnen och deras tröskelplaneringsmängder" ( PDF) (1 juli 2008 utg.). Regeringstryckeriet . Arkiverad från originalet (PDF) den 25 februari 2012 . Hämtad 29 oktober 2011 . {{ citera journal }} : Citera journal kräver |journal= ( hjälp )

[3] Abe F. Maxwell; John S. Fry; Lucius A. Bigelow (1958). "Den indirekta fluoreringen av cyanurisk klorid". Journal of the American Chemical Society . 80 (3): 548–549. doi : 10.1021/ja01536a010 .

[grisley-4] Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). "Reaktioner av nukleofila reagenser med cyanurisk fluorid och cyanurisk klorid". Journal of Organic Chemistry . 23 (11): 1802–1804. doi : 10.1021/jo01105a620 .

[5] CW Tullock; DD Coffman (1960). "Syntes av fluorider genom metates med natriumfluorid". Journal of Organic Chemistry . 25 (11): 2016–2019. doi : 10.1021/jo01081a050 .

[6] Steffen Groß; Stephan Laabs; Andreas Scherrmann; Alexander Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyer (2000). "Förbättrade synteser av cyanurfluorid och karboxylsyrafluorider". Journal für Praktische Chemie . 342 (7): 711–714. doi : 10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M .

[7] George A. Olah; Masatomo Nojima; Istvan Kerekes (1973). "Syntetiska metoder och reaktioner; IV. Fluorering av karboxylsyror med cyanurisk fluorid". Syntes . 1973 (8): 487–488. doi : 10.1055/s-1973-22238 .

[8] Barda, David A. (2005). "Cyanurfluorid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. sid. 77. doi : 10.1002/047084289X.rn00043 . ISBN 0471936235 .

[9] FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). "Cyanogenfluorid: syntes och egenskaper". Journal of the American Chemical Society . 86 (13): 2576–2579. doi : 10.1021/ja01067a011 .