Cyanoakrylat

Struktur av ryggraden i en cyanoakrylatpolymer.

Cyanoakrylater är en familj av starka snabbverkande lim för industriella, medicinska och hushållsanvändningar. De härrör från etylcyanoakrylat och relaterade estrar . Cyanoakrylatgruppen i monomeren polymeriserar snabbt i närvaro av vatten för att bilda långa, starka kedjor.

Specifika cyanoakrylater inkluderar metyl-2-cyanoakrylat (MCA), etyl-2-cyanoakrylat (ECA, vanligtvis säljs under handelsnamn som "Super Glue" och "Krazy Glue", eller Toagosei ), n- butylcyanoakrylat (n-BCA), oktyl cyanoakrylat och 2-oktylcyanoakrylat (används i medicinska, veterinära och första hjälpen-applikationer). Cyanoakrylatlim är ibland allmänt kända som snabblim , kraftlim eller superlim . Förkortningen "CA" används vanligtvis för cyanoakrylat av industriell kvalitet.

Utveckling

Harry Wesley Coover Jr. kort innan han tilldelades National Medal of Technology and Innovation 2010

Det ursprungliga patentet för cyanoakrylat lämnades in 1947 av BF Goodrich Company som ett resultat av en sökning efter material som är lämpligt för sikten för klara plastpistoler för krigsinsatsen . 1942 snubblade ett team av vetenskapsmän under ledning av Harry Coover Jr. över en formulering som höll fast vid allt som den kom i kontakt med. Teamet avvisade snabbt ämnet för krigstidsansökan, men 1951, medan de arbetade som forskare för Eastman Kodak , återupptäckte Coover och en kollega Fred Joyner cyanoakrylater. De två insåg den verkliga kommersiella potentialen, och en form av limmet såldes först 1958 under titeln "Eastman #910" (senare "Eastman 910").

Under 1960-talet sålde Eastman Kodak cyanoakrylat till Loctite , som i sin tur packade om och distribuerade det under ett annat varumärke "Loctite Quick Set 404". 1971 utvecklade Loctite sin egen tillverkningsteknologi och introducerade sin egen linje av cyanoakrylat, kallad "Super Bonder". Loctite tog snabbt marknadsandelar och i slutet av 1970-talet troddes det ha överträffat Eastman Kodaks andel på den nordamerikanska marknaden för industriell cyanoakrylat. National Starch and Chemical Company köpte Eastman Kodaks cyanoakrylatverksamhet och kombinerade den med flera förvärv som gjordes under 1970-talet och bildade Permabond. Andra tillverkare av cyanoakrylat inkluderar LePage (ett kanadensiskt företag som förvärvades av Henkel 1996), Permabond Division of National Starch and Chemical, som var ett dotterbolag till Unilever . Tillsammans stod Loctite, Eastman och Permabond för cirka 75 % av den industriella cyanoakrylatmarknaden. Från och med 2019 fortsatte Permabond att tillverka den ursprungliga 910-formeln.

Polymerisation

Kemisk struktur av etylcyanoakrylat , föregångaren till många kommersiella lim

Den vanligaste monomeren är etyl-2-cyanoakrylat. Flera besläktade estrar är kända. För att underlätta enkel hantering formuleras en cyanoakrylatmonomer ofta med en ingrediens som pyrogen kiseldioxid för att göra den mer trögflytande eller gelliknande. På senare tid finns formuleringar tillgängliga med tillsatser för att öka skjuvhållfastheten , vilket skapar en mer slagtålig bindning. Sådana tillsatser kan innefatta gummi , som i Loctites "Ultra Gel", eller andra som inte är specificerade.

I allmänhet genomgår C=C-grupperna snabbt kedjetillväxtpolymerisation i närvaro av vatten (särskilt hydroxidjoner ), som bildar långa, starka kedjor, som förenar de bundna ytorna. Eftersom närvaron av fukt gör att limmet stelnar, orsakar exponering för normala luftfuktighetsnivåer att en tunn hud börjar bildas inom några sekunder, vilket mycket bromsar reaktionen; därför appliceras cyanoakrylater som tunna skikt för att säkerställa att reaktionen fortskrider snabbt för bindning. Cyanoakrylatlim har en kort hållbarhet - cirka ett år från tillverkningen om de är oöppnade och en månad när de öppnats.

Polymerisation av metyl-2-cyanoakrylat

Generella egenskaper

Cyanoakrylater används främst som lim. Tunna lager binder effektivt, tjocka lager mycket mindre. De binder många ämnen, inklusive mänsklig hud och vävnader, naturliga fibrer, bomull, ull och läder.

Cyanoakrylatlim har låg skjuvhållfasthet , vilket har lett till att det används som ett tillfälligt lim i de fall biten behöver klippas av senare. Vanliga exempel inkluderar montering av ett arbetsstycke på ett offerlimblock på en svarv och åtdragningsstift och bultar. Det används också tillsammans med ett annat långsammare, men mer motståndskraftigt, lim som ett sätt att snabbt bilda en fog, som sedan håller bitarna i lämplig konfiguration tills det andra limmet har stelnat.

Cyanoakrylatbaserat lim har en svag bindning med släta ytor och ger lätt friktion; ett bra exempel på detta är det faktum att cyanoakrylater kan avlägsnas från mänsklig hud med hjälp av slipmedel (t.ex. socker eller sandpapper).

Används

En tub av "Super Glue", ett cyanoakrylatlim

Medicinsk och veterinär

The arm of a child with a small cut, with a shiny layer of adhesive covering the cut region
Ett snittsår stängt med Dermabond, ett cyanoakrylatbaserat medicinskt lim

Cyanoakrylatlim används ofta inom human- och veterinärmedicin. Det var i veterinärmedicinsk användning för att laga ben, skinn och sköldpaddsskal i början av 1970-talet eller tidigare. En cyanoakrylatspray användes under Vietnamkriget för att minska blödningar hos skadade soldater tills de kunde föras till sjukhus. n -Butylcyanoakrylat har använts medicinskt sedan 1970-talet. I USA, på grund av dess potential att irritera huden, US Food and Drug Administration (FDA) inte dess användning som ett medicinskt lim förrän 1998 med Dermabond (2-oktylcyanoakrylat). En oberoende studie från 1986 tyder på att cyanoakrylat kan vara säkrare och mer funktionellt för sårtillslutning än traditionell suturering (stygn). Även om cyanoakrylater används i stor utsträckning för suturfri sårreparation, "saknar existerande lim fortfarande tillräcklig vidhäftningsstyrka för att helt ersätta suturer och häftklamrar."

Forensics

Cyanoakrylat används som ett rättsmedicinskt verktyg för att fånga latenta fingeravtryck på icke-porösa ytor som glas, plast , etc. Cyanoakrylat värms upp för att producera ångor som reagerar med de osynliga fingeravtrycksresterna och atmosfärisk fukt för att bilda en vit polymer (polycyanoakrylat) på fingeravtrycket åsar. Åsarna kan sedan registreras. De framkallade fingeravtrycken är, på de flesta ytor (förutom på vit plast eller liknande), synliga för blotta ögat. Osynliga eller dåligt synliga utskrifter kan förbättras ytterligare genom att applicera en självlysande eller icke-luminescerande fläck.

Vissa bergsklättrare använder cyanoakrylat för att reparera skador på huden på fingertopparna. På liknande sätt kan stränginstrumentspelare bilda skyddande fingerkapslar (vanligtvis när de tappar förhårdnader på grund av inaktivitet eller olyckor) med cyanoakrylater. Även om limmet inte är särskilt giftigt och försvinner snabbt med utfälld hud, kan applicering av stora mängder lim och dess ångor direkt på huden orsaka kemiska brännskador .

Medan standard "superlim" är 100 % etyl-2-cyanoakrylat, många specialanpassade formuleringar (t.ex. 91 % ECA, 9 % poly(metylmetakrylat) , <0,5 % hydrokinon och en liten mängd organisk sulfonsyra och variationer på föreningen n -butylcyanoakrylat för medicinska tillämpningar) har kommit att användas för specifika tillämpningar. Det finns för närvarande tre cyanoakrylatföreningar tillgängliga som topiska hudlim. 2-Octyl cyanoacrylate marknadsförs som Dermabond, SurgiSeal och på senare tid LiquiBand Exceed. n- Butylcyanoakrylat marknadsförs som Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl och LiquiBand. Föreningen etyl 2-cyanoakrylat finns som Epiglu.

Estersubstituenten har flera effekter på bindemedlets biokompatibilitet. Längre sidokedjor resulterar i högre flexibilitet hos det härdade limmet vilket möjliggör en bättre matchning för hudens flexibilitet och kan resultera i en långsammare frisättning av formaldehyd efter härdning. Alkoxi-etylsubstituenter har också undersökts och har visat sig lovande som ett medicinskt lim.

Kosmetika

Cyanoakrylat används inom kosmetologi- och skönhetsindustrin som ett ögonfransförlängningslim, eller ett "nagellim" för vissa konstgjorda nagelförstärkningar såsom nagelspetsar och nagellindningar, och ibland misstas det för ögondroppar som orsakar oavsiktlig skada ( kemisk ögonskada ).

Nisch och hobbyer

Cyanoakrylater används för att montera prototypelektronik ( används i trådomslag ), flygande modellflygplan och som retentionsförband för muttrar och bultar . Deras effektivitet i att binda metall och allmänna mångsidighet har gjort dem populära bland modellering och miniatyr hobbyister.

Cyanoakrylatlims förmåga att motstå vatten har gjort det populärt bland marina akvariehobbyister för att fragmentera koraller. De avskurna grenarna av hårda koraller , såsom Acropora , kan limmas på en bit levande sten (skördad revkorall) eller Milliput (epoxispackel) för att låta det nya fragmentet växa ut. Det är säkert att använda direkt i tanken, till skillnad från silikon som måste härdas för att vara säkert. Men som en klass av lim klassificeras traditionella cyanoakrylater som att ha "svag" motståndskraft mot både fukt och värme även om införandet av ftalsyraanhydrid enligt uppgift motverkar båda dessa egenskaper. Cyanoakrylatlim används också ofta vid aquascaping av både sötvattensakvarier och marina akvarier i syfte att säkra rhizomer av levande växter till bitar av trä eller sten. Tunt cyanoakrylatlim används i träbearbetning . Den kan användas som en snabbtorkande, glansig finish. En olja, såsom kokt linolja , kan användas för att kontrollera hastigheten med vilken cyanoakrylatet härdar. Cyanoakrylatlim används också i kombination med sågspån (från såg eller slipning) för att fylla tomrum och sprickor. Dessa reparationsmetoder används på pianoljudskivor, träinstrument och trämöbler. Cyanoakrylatlim används också vid efterbehandling av pennämnen (träämnen för svarvning av pennor) som har svarvats på en svarv genom att applicera flera tunna lager för att bygga upp en hård, klar finish som sedan kan slipas och poleras till en blank finish.

Vissa hobbyapplikationer kräver cyanoakrylatlim blandat med oorganiska fyllmedel som bakpulver ( natriumbikarbonat ) och kalciumoxid .

Cyanoakrylat används i bågskytte för att limma fletching på pilskaft. Vissa speciella fletching lim är i första hand cyanoakrylat ompackade i speciella fletching lim kit. Sådana rör har ofta ett långt, tunt metallmunstycke för förbättrad precision vid applicering av limet på basen av fletching och för att säkerställa säker bindning till pilskaftet.

Säkerhetsfrågor

Hudskador

Cyanoakrylatlim kan fästa på kroppsdelar och skador kan uppstå när delar av huden slits av. Utan kraft kommer dock limmet spontant att separeras från huden med tiden (upp till fyra dagar). Separationen kan påskyndas genom att applicera vegetabilisk olja nära, på och runt limet. Vid limmade ögonlock, särskilt om det har kommit i kontakt med ögongloben, är medicinska experter indikerade.

Giftighet

Uppvärmning orsakar depolymerisation av de härdade polymererna och producerar gasformiga produkter som är mycket irriterande. De polymeriseras omedelbart av fukten i membranen och blir inerta . Dessa risker kan minimeras genom att använda cyanoakrylat i välventilerade utrymmen. Cirka 5 % av befolkningen kan bli sensibiliserade för cyanoakrylatångor efter upprepad exponering, vilket resulterar i influensaliknande symtom . Cyanoakrylat kan också irritera huden och orsaka en allergisk hudreaktion . American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH) tilldelar en exponeringsgräns för tröskelvärde på 200 delar per miljard . I sällsynta fall kan inandning utlösa astma . Det finns inget enskilt mått på toxicitet för alla cyanoakrylatlim på grund av det stora antalet lim som innehåller olika cyanoakrylatformuleringar.

Storbritanniens Health and Safety Executive och United States National Toxicology Program har kommit fram till att användningen av etylcyanoakrylat är säker och att ytterligare studier är onödiga. Föreningen 2-oktylcyanoakrylat bryts ned mycket långsammare på grund av dess längre organiska ryggrad (serie av kovalent bundna kolmolekyler ) och limmet når inte tröskeln för vävnadstoxicitet. På grund av toxicitetsproblemen med etylcyanoakrylat är användningen av 2-oktylcyanoakrylat att föredra för suturer.

Reagerar med bomull, ull och andra fibrösa material

Att applicera cyanoakrylat på vissa naturliga material som bomull ( jeans , bomullstussar , bomullstussar och vissa garn eller tyger), eller läder eller ull resulterar i en kraftfull, snabb, exoterm reaktion. Denna reaktion sker även med glasfiber och kolfiber . Värmen som frigörs kan orsaka allvarliga brännskador eller avge irriterande vit rök. Säkerhetsdatablad för cyanoakrylat instruerar användare att inte bära bomull (jeans) eller ullkläder, särskilt bomullshandskar, när de applicerar eller hanterar cyanoakrylater.

Lösningsmedel och bindemedel

Aceton , vanligtvis som en del av nagellackborttagningsmedel (eller i järnaffärer i ren form), är ett allmänt tillgängligt lösningsmedel som kan mjukgöra härdat cyanoakrylat. Andra lösningsmedel inkluderar nitrometan , dimetylformamid , dimetylsulfoxid och metylenklorid . Ett annat fungerande lösningsmedel för att ta bort härdat cyanoakrylat är gamma -butyrolakton . Kommersiella debonders finns också tillgängliga, många baserade på propylenkarbonat .

Hållbarhetstid

Cyanoakrylatlim har kort hållbarhet. Datumstämplade behållare hjälper till att säkerställa att limmet fortfarande är livskraftigt. En tillverkare tillhandahåller följande information och råd:

När den förvaras oöppnad på en sval, torr plats, t.ex. ett kylskåp vid en temperatur på cirka 55 °F (13 °C), förlängs hållbarheten för cyanoakrylat från cirka ett år från tillverkning till minst 15 månader. Om limmet ska användas inom sex månader är det inte nödvändigt att kyla det. Cyanoakrylater är fuktkänsliga och att flytta från en sval till en varm plats kommer att skapa kondens; efter att ha tagits ut ur kylen är det bäst att låta limmet nå rumstemperatur innan det öppnas. Efter öppnande bör den användas inom 30 dagar. Öppna behållare bör inte kylas.

En annan tillverkare säger att den maximala hållbarheten på 12 månader erhålls för vissa av deras cyanoakrylater om originalförpackningarna förvaras vid 35 till 40 °F (2 till 4 °C). Användarforum och vissa tillverkare säger att en nästan obegränsad hållbarhet kan uppnås genom att förvara oöppnad vid -4 °F (−20 °C), den typiska temperaturen för en hushållsfrys, och låta innehållet nå rumstemperatur före användning. Att öppna en behållare i kyld tid kan orsaka att fukt från luften kondenserar i behållaren; rapporter från hobbyister tyder dock på att förvaring av cyanoakrylat i en frys kan bevara öppnat cyanoakrylat på obestämd tid.

När cyanoakrylater åldras polymeriserar de, blir tjockare och härdar långsammare. De kan förtunnas med ett cyanoakrylat av samma kemiska sammansättning med lägre viskositet . Förvaring av cyanoakrylater under 0 °F (−18 °C) kommer nästan att stoppa polymerisationsprocessen och förhindra åldrande.

Vidare läsning

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyanoacrylate&oldid=1140880062 "