Kaffe furanon
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-metyloxolan-3-on |
|
| Andra namn 2-metyltetrahydrofuran-3-on; 2-metyl-3-oxotetrahydrofuran; 2-metyltetrahydro-3-furanon; dihydro-2-metyl-3-furanon; 2-metyldihydrofuran-3(2H ) -on
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.019.715 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 100,117 g-mol -1 |
| Densitet | 1,040 g/cm 3 (20 °C) |
| Kokpunkt | 139 °C (282 °F; 412 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Kaffefuranon (2-metyltetrahydrofuran-3-on) är ett behagligt doftande flytande furanderivat som är en flyktig beståndsdel i aromkomplexet i rostat kaffe. Kaffefuranon är mindre luktande än furfurylmerkaptan, som med en lukttröskel på 0,005 ppb var den första aromkemikalien med hög effekt, men har en mycket behaglig söt karamellkaraktär, med viss nötighet.
Syntes
Kaffefurnon syntetiserades 1963 av Wynberg via syrakatalyserad ringslutning av β-alkoxidiazoketoner. Kaffefuranon har också framställts genom kondensation av etyllaktat och metylakrylat i DMSO-lösning och (under fasöverföringsförhållanden) i joniska vätskor. En relaterad mjölksyrasyntes beskrevs ha fördelarna med en enkel process, hög omvandlingshastighet, låg förorening och låg kostnad. Denna förening har också framställts i acceptabelt utbyte via oxidativ hydroxylering av 2-acetylbutyrolaktonen . Ytterligare tillvägagångssätt för syntesen av kaffefuranon involverade hydrolys av motsvarande ditioketaler och oxidation av 2-metyltetrahydrofuran med användning av litiumhypoklorit i närvaro av ruteniumkatalysatorer.
Ansökningar
Den syntetiska versionen av detta naturliga smakämne och luktämne används i en mängd olika mat- och dryckstillämpningar, inklusive kaffe, nötter, kakao, konjak, köttsåser och som ett allmänt smakämne för livsmedel i en typisk dos (ca 5-20 ppm), liknande till den naturliga koncentrationen (30 ppm) av kaffefuranon i rostat kaffe.