2-metyltetrahydrofuran
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-metyloxolan |
|
| Andra namn 2-metyltetrahydrofuran, 2-metyl-THF
|
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.281 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
| FN-nummer | 2536 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
| Egenskaper | |
| C5H10O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 86,134 g·mol -1 |
| Densitet | 0,854 g/ml |
| Smältpunkt | −136 °C (−213 °F; 137 K) |
| Kokpunkt | 80,2 °C (176,4 °F; 353,3 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Varning | |
| H225 , H302 , H315 , H318 , H319 , H335 , H336 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P331, P303+P301, P303 + P501 , P303+P30 + 51+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-Methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) är en organisk förening med molekylformeln C 5 H 10 O. Det är en mycket brandfarlig, rörlig vätska. Det används huvudsakligen som ersättning för tetrahydrofuran (THF) i specialiserade applikationer för dess bättre prestanda, såsom för att erhålla högre reaktionstemperaturer eller enklare separationer (eftersom den, till skillnad från THF, inte är blandbar med vatten). Det härrör från sockerarter via furfural och säljs ibland som ett biobränsle .
Strukturer och egenskaper
2-Methyltetrahydrofuran är "omvänt lösligt" i vatten. Det vill säga att dess löslighet minskar med ökande temperatur, vilket är en sällsynt egenskap. Ungefär som tetrahydrofuran kan 2-metyltetrahydrofuran fungera som en Lewis-bas i organometalliska reaktioner. 2-metyltetrahydrofuran framställs vanligtvis som en racemisk blandning.
Förberedelse
2-Methyltetrahydrofuran syntetiseras vanligtvis genom katalytisk hydrogenering av furfural .
- OC 4 H 3 CHO + 4 H 2 → OC 4 H 7 CH 3 + H 2 O
Furfural produceras genom syrakatalyserad nedbrytning av pentosansocker , C 5 polysackarider , i biomassa . Sålunda är råvarorna för 2-metyltetrahydrofuran förnybar biomassa rik på cellulosa , hemicellulosa och lignin , såsom majskolvar eller bagass och annat växt- och jordbruksavfall.
2-Methyltetrahydrofuran kan också framställas med utgångspunkt från levulinsyra . Cyklisering och reduktion ger γ-valerolakton :
γ-Valerolakton kan hydreras till 1,4-pentandiol, som sedan kan dehydreras för att ge 2-metyltetrahydrofuran:
Ansökningar
2-Methyltetrahydrofuran används huvudsakligen som ett högre kokande substitut för tetrahydrofuran som ett speciallösningsmedel . Det används också i elektrolytformuleringen för sekundära litiumelektroder och som en komponent i alternativa bränslen . Det är ett uppskattat lösningsmedel för lågtemperaturreaktioner. 2-Methyltetrahydrofuran bildar ett glas, som inte kristalliserar, och används ofta som lösningsmedel för spektroskopiska studier vid -196 °C.
Andra vanliga användningsområden för 2-metyltetrahydrofuran är som lösningsmedel för Grignard-reagens som används i organometalliska och bifasiska kemiska processer , på grund av syreatomens förmåga att koordinera till magnesiumjonkomponenten i Grignard-reagenset, eller till azeotropiskt torra produkter. Användningen av 2-metyltetrahydrofuran ger mycket rena organiska vattenfasseparationer . Det är ett populärt men dyrare substitut för tetrahydrofuran.
2-Methyltetrahydrofuran är godkänd av United States Department of Energy som tillsats till bensin. Furfural och andra furylföreningar (furfurylalkohol, metylfuran, tetrahydrofufurylalkohol) har en tendens att polymerisera och är ganska flyktiga. 2-Methyltetrahydrofuran i sig är dock mer stabil och mindre flyktig och lämpar sig därför för användning som motorbränsle.
2-Methyltetrahydrofuran har marknadsförts som ett ekologiskt vänligt alternativ till THF. Medan 2-MeTHF är dyrare, kan det ge en större total processekonomi. 2-MeTHF har solvatiseringsegenskaper som ligger mellan dietyleter och THF, har begränsad vattenblandbarhet och bildar en azeotrop med vatten vid destillation. Dess lägre smältpunkt gör den användbar för reaktioner med lägre temperatur, och dess högre kokpunkt tillåter procedurer under återflöde vid högre temperaturer (i förhållande till THF).
- Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). "Syntes av transportbränslen från biomassa: kemi, katalysatorer och teknik" . Kemiska recensioner . 106 (9): 4044–4098. doi : 10.1021/cr068360d . PMID 16967928 .
Vidare läsning
- Zheng, Hong-Yan; Zhu, Yu-Lei; Teng, Bo-Tao; Bai, Zong-Qing; Zhang, Cheng-Hua; Xiang, Hong-Wei; Li, Yong-Wang (2006). "Mot att förstå reaktionsvägen i ångfashydrering av furfural till 2-metylfuran". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 246 (1–2): 18–23. doi : 10.1016/j.molcata.2005.10.003 .