2-Acetylbutyrolakton
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
3-acetyloxolan-2-on
|
|
| Andra namn 3-acetyldihydrofuran-2(3H)-on 2-acetyl-y-butyrolakton |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| Förkortningar | ABL |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.488 |
| EG-nummer |
|
| Maska | 2-acetylbutyrolakton |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H8O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 128,127 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 1,19 g/cm 3 |
| Kokpunkt | 107–108 °C (225–226 °F; 380–381 K) (vid 7 hPa) |
| Löslighet | Löslig i DMF , metanol |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P271 , P280 , P302 +P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P321 , P362 +P364 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Flampunkt | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Sigma-Aldrich SDS |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-Acetylbutyrolactone ( ABL ) är ett derivat av γ-butyrolakton som används som en prekursor i organisk syntes , och den används för att identifiera primära aminer genom kemisk fluorescens .
Förberedelse
2-acetylbutyrolakton kan framställas genom en kondensationsreaktion mellan en ester av ättiksyra (såsom etylacetat ) med butyrolakton i en alkalisk lösning.
2-acetylbutyrolakton kan också framställas genom att reagera etylenoxid med etylacetoacetat under alkaliska betingelser. [ citat behövs ]
Används
Spektrofluorimetri
2-acetylbutyrolakton i sig är endast svagt fluorescerande, men dess derivat visar hög UV- fluorescens. Karbonylgruppen reagerar lätt med aminer för att bilda Schiff - baser . Det är av denna anledning som 2-acetylbutyrolakton ofta används för att bekräfta skapandet av aminer under organisk syntes. 2-Acetylbutyrolakton kan också genomgå en Japp-Klingemann- reaktion för att bilda fluorescerande molekyler med arylaminer .
Läkemedelsprekursor
2-acetylbutyrolakton används som en prekursor till många läkemedel inklusive santalen och α-metylen-y-butyrolaktoner.
- ^ a b c "säkerhetsdatablad för α-Acetylbutyrolactone" . Sigma Aldrich . 20 januari 2020. Arkiverad från originalet 2022-03-31 . Hämtad 30 mars 2022 .
- ^ a b Sabry, Suzy M. (2006). "Tillämpning av 2-acetylbutyrolakton till spektrofluorimetri: Fluorescensegenskaper hos Schiff-baser härledda från 2-acetylbutyrolakton och spektrofluorimetrisk bestämning av primära amininnehållande föreningar" . Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 40 (5): 1057–1067. doi : 10.1016/j.jpba.2005.08.036 . PMID 16256289 .
- ^ a b c Sabry, SM (2006). "Tillämpning av 2-acetylbutyrolakton till spektrofluorimetri: Fluorescensegenskaper hos Schiff-baser härledda från 2-acetylbutyrolakton och spektrofluorimetrisk bestämning av primära amininnehållande föreningar". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 40 (5): 1057–1067. doi : 10.1016/j.jpba.2005.08.036 . PMID 16256289 .
- ^ "2-Acetylbutyrolactone" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad 31 mars 2022 .
- ^ Koehler, Guenther (4 augusti 1998). "Metod för framställning av 2-acetyl-y-butyrolakton" . USA-patent . Arkiverad från originalet 2022-03-31 . Hämtad 30 mars 2022 .
- ^ a b Sabry, SM (2006). "Förbättrad spektrofotometri av sulfonamider med nya 2-acetylbutyrolaktonderivat". Analytiska brev . 39 (13): 2591–2615. doi : 10.1080/00032710600824748 . S2CID 93950011 .
- ^ Unnikrishnan, P,A (1992). "Synteser av epi-β-Santalene, β-Santalene och en isomer av β-Santalene med 4-Methyl-4-pentenyl Side Chain". Syntetisk kommunikation . 22 (22): 3159–3168. doi : 10.1080/00397919208021129 .
- ^ Aghari, S (2006). "Reaktion av tert-butylisocyanid och dialkylacetylendikarboxylater i närvaro av 2-acetylbutyrolakton. Syntes av funktionaliserade a-metylen-y-butyrolaktoner". Tetraeder . 47 (25): 4297–4299. doi : 10.1016/j.tetlet.2006.03.109 .