Chavicol

Chavicol
Skeletal formula of chavicol
Ball-and-stick model of the chavicol molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4-(Prop-2-en-1-yl)fenol
Andra namn
4-allylfenol; p -allylfenol; para -allylfenol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.209 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 207-929-2
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2,4-7,10H,  check 1,3H2Y
    Nyckel: RGIBXDHONMXTLI-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2,4-7,10H,1,3H2
    Nyckel: RGIBXDHONMXTLI-UHFFFAOYAI
  • C=CCCl=CC=C(C=Cl)O
Egenskaper
C9H10O _ _ _ _
Molar massa 134,18 g/mol
Densitet 1,020 g/cm 3
Smältpunkt 16 °C (61 °F; 289 K)
Kokpunkt 238 °C (460 °F; 511 K) (123 °C vid 16 mmHg)
2,46 g/L
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Chavicol ( p -allylfenol ) är en naturlig fenylpropen , en typ av organisk förening. Dess kemiska struktur består av en bensenring substituerad med en hydroxigrupp och en propenylgrupp. Det är en färglös vätska som finns tillsammans med terpener i betelolja .

Egenskaper och reaktioner

Chavicol är blandbart med alkohol , eter och kloroform . Dimerisering av chavicol ger neo-lignan magnolol .

Används

Chavicol används som luktämne i parfymer och som smak. Det finns i många eteriska oljor, inklusive anis och Gardenia.

Biosyntes

Chavicol bildas i söt basilika ( Ocimum Basilicum ) av fenylpropanoidvägen via p-kumarylalkohol. Den allyliska alkoholen i p-kumarylalkohol omvandlas till en lämnande grupp. Detta lämnar sedan och bildar en katjon, denna katjon kan återföras till en kinonmetid som sedan reduceras av NADPH för att bilda antingen anol eller chavicol.

Biosyntes av para anol och para chavicol

Se även

  1. ^   Lide, DR, red. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86:e upplagan). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5 .
  2. ^ "Chavicol, 501-92-8" .
  3. ^ Daniel G. Vassao, David R. Gang, Takao Koeduka, Brenda Jackson, Eran Pichersky, Laurence B. Davina och Norman G. Lewis, Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, 4, 2733-2744. DOI: 10.1039/b605407b