Chartreusin

Chartreusin

Namn
IUPAC-namn 6-hydroxi-1-metyl-5,12-dioxo-5,12-dihydrobenso[ h ]krono[5,4,3- cde ]kromen-10-yl 6-deoxi-2-0- ( 6-deoxi- 3-0- metyl -a- D -galaktopyranosyl)-p- D -galaktopyranosid
Föredraget IUPAC-namn 10-{[(2S , 3R , 4S , 5R , 6R )-3-{[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,5 -dihydroxi-4- metoxi-6-metyloxan-2-yl]oxi}-4,5-dihydroxi-6-metyloxan-2-yl]oxi}-6-hydroxi-1-metylbenso[ h ] [1]bensopyrano[5,4,3 - cde ] [1]bensopyran-5,12-dion
Identifierare
CAS-nummer	6377-18-0   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4444748
ECHA InfoCard	100.164.122
PubChem CID	5281394
UNII	HS0H395E3O   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20930431
InChI InChI=1S/C32H32O14/c1-10-8-9-15-18-16(10)29(38)45-26-17-13(23(35)20(19(18)26)30(39) 43-15)6-5-7-14(17)44-32-28(24(36)21(33)11(2)42-32)46-31-25(37)27(40-4) 22(34)12(3)41-31/h5-9,11-12,21-22,24-25,27-28,31-37H,1-4H3/t11-,12-,21+,22 +,24+,25-,27+,28-,31-,32+/m1/s1 Nyckel: PONPPNYZKHNPKZ-RYBWXQSLSA-N InChI=1/C32H32O14/c1-10-8-9-15-18-16(10)29(38)45-26-17-13(23(35)20(19(18)26)30(39) 43-15)6-5-7-14(17)44-32-28(24(36)21(33)11(2)42-32)46-31-25(37)27(40-4) 22(34)12(3)41-31/h5-9,11-12,21-22,24-25,27-28,31-37H,1-4H3/t11-,12-,21+,22 +,24+,25-,27+,28-,31-,32+/m1/s1 Nyckel: PONPPNYZKHNPKZ-RYBWXQSLBI
LEDER Cc1ccc2c3c1c(=O)oc4c3c(c(c5c4c(ccc5)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O6)C)O )O)O[C@H]7[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)C)O)OC)O)O)c( =O)o2
Egenskaper
Kemisk formel	C32H32O14 _ _ _ _ _
Molar massa	640,588
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Chartreusin är ett antibiotikum som ursprungligen isolerats från bakterien Streptomyces Chartreusis . Den kristallina föreningen i sig har en gulgrön färg, enligt namnet, och är stabil vid rumstemperatur i flera timmar. Chartreusin är kemiskt besläktat med elsamitrucin , eftersom de två delar en aglykon-chartarinstruktur, även om de skiljer sig åt i sina sockerdelar. Både chartreusin och elsamitrucin visade sig ha anticanceraktivitet.

Biologisk aktivitet

Chartreusin visade sig vara effektivt som ett antibiotikum mot vissa grampositiva arter, såväl som mykobakterier . Denna förening har också visat anti-canceraktivitet, särskilt mot vissa melanom och leukemi hos möss. Denna effekt kunde emellertid endast observeras in vivo när antibiotikan administrerades via intraperitoneal injektion . Chartreusin administrerat genom intravenös terapi var ineffektivt, eftersom föreningen skulle utsöndras genom gallan .

Denna förening tros fungera genom att binda direkt till DNA, vilket förhindrar dess replikation. Det binder kooperativt och har en hög affinitet för alternerande AT- eller GC-sekvenser. Vid bindning kan Chartreusin hämma avslappningen av negativt supercoiled DNA, eller inducera klyvning av strängar . Följaktligen har denna förening visat sig störa däggdjurscellers progression genom cellcykeln . I närvaro av chartreusin rör sig celler i G1-stadiet långsammare in i S, medan celler i G2-stadiet helt förhindras från att gå vidare till mitos. De celler som redan befinner sig i S-fasen kommer sannolikt att uppleva dödliga effekter, även om Chartreusins ​​dödlighet också är en funktion av både dosering och exponeringstid.

Farmaceutisk potential

Chartreusin anses för närvarande inte ha någon betydande potential som ett läkemedel mot cancer. Den koncentration som krävs för att läkemedlet ska hämma celltillväxt är vanligtvis också cytotoxiskt. Bland överlevande celler leder långvarig exponering för Chartreusin till irreversibel hämning av tillväxt och skada på DNA. Lyckligtvis har det kemiskt liknande elsamitrucin, eller elsamicin A, bättre utsikter.

externa länkar

• Chartreusin, elsamicin A och relaterade anti-cancer antibiotika